Гертруда Стайн родилась в 1874 году в США (штат Пенсильвания) в достаточно хорошо обеспеченной семье, а ее авангардистский стиль и мужеподобная внешность прочно закрепили за ней репутацию весьма эксцентричного человека. Ее дом в Париже, в котором она проживала со своей вечной спутницей жизни Алисой Токлас, был местом, где часто собирались американские писатели и художники. Мужчин она ненавидела и жила на деньги, которые ей присылали американские родственники. Единственным мужчиной рядом с ней был ее брат Лео, с которым они вместе вдруг стали коллекционировать произведения художников-кубистов. Так эти весьма странные люди познакомились с Пикассо, Матиссом и другими художниками.
Одновременно с этим Гертруда Стайн написала три книги, стала хозяйкой салона для избранных, изобрела, как утверждают, знаменитый коктейль «Кровавая Мэри», смешивая водку с томатным соком, и ввела в обращение термин «потерянное поколение» для обозначения всех тех, кто пережил Первую мировую войну (его она якобы услышала от какого-то француза, хозяина гаража, отчитывавшего своего молодого механика, только что вернувшегося с фронта). Жан-Поль Креспель описывает ее так: