В окружении Собчака долго дебатировался вопрос, кто главный конкурент действующего мэра — заместитель Владимир Яковлев или все-таки демократ Юрий Болдырев. Большинство склонялось к тому, что опаснее Болдырев — политик, борец с коррупцией, оратор. Яковлев же — тихий и незаметный. Обратное утверждал только Новолодский: «Болдырев, конечно, работал на том же демократическом поле, что и Собчак. Но важнее привлечь голоса тех, кто мог голосовать за Яковлева, у которого появилась очень профессиональная команда советников по выборам». Но Новолодского не послушали, и штаб мэра до первого тура активно работал именно против Болдырева. «Что касается Болдырева, то Анатолий Александрович пошел на грязную вещь, из разряда тех, которые даже в избирательных кампаниях делать нельзя: выступление по телевидению гомосексуалистов в поддержку Болдырева. «Болдырев — это просто душка», — кричали они в телекамеру. Это опустило Болдырева где-то на 1 %», — рассказал в интервью газете «КоммерсантЪ» сразу после выборов Владимир Большаков.
Кто придумал демонстрацию сексуальных меньшинств в парке возле памятника Екатерине II, сегодня вслух в Питере предпочитают не вспоминать, потому что за анти-болдыревскую пропаганду отвечал, по слухам, нынешний президент России Владимир Путин. Проигравшему Болдыреву молва приписывает фразу: «Я ему все прощу, кроме педиков у Катьки!» Но теперь он тоже старается забыть тот печальный эпизод. Так, на всякий случай.
На самом деле, кто и за что отвечал в предвыборном штабе Собчака, было непонятно и в 1996 году, и с трудом можно объяснить сейчас. Формально штаб возглавлял Александр Прохоренко. В 1995 году он руководил предвыборной кампанией питерского отделения партии «Наш дом — Россия», и после удачной работы, по инерции, Собчак поручил ему и собственную избирательную кампанию. В прессе главнейшим из главных в окружении мэра называли будущего российского президента Владимира Путина. Однако знающие люди утверждают, что Путин вел себя достаточно пассивно. Еще во время парламентских выборов у него охладились отношения с шефом. Дело в том, что Владимир Путин был председателем совета Санкт-Петербургского отделения партии «Наш дом — Россия». Он выступил против предложения Собчака ввести в федеральный список партии на выборах жену Людмилу Нарусову и актера Михаила Боярского. В прессе даже шутка появилась — «в Думу идут подъездами». (Кто не знает — Нарусова и Боярский жили в одном подъезде.) Собчак, однако, свою супругу отстоял и в Думу провел, а Путин обиделся, поэтому на губернаторских выборах действовал без энтузиазма. «Я действительно напрямую не участвовал в избирательной кампании Собчака, не вмешивался в нее и не был членом избирательного штаба. Последние полтора месяца по поручению Анатолия Александровича я занимался оперативным управлением города, а мэр — выборами» — это фрагмент интервью, которое Владимир Путин дал газете «Дело» через две недели после окончания избирательной кампании. Интервью очень сбалансированное, в меру сдержанное, в меру печальное, точно выверенная эмоциональность и аккуратность оценок. «Было ли для вас неожиданным его поражение? — Нет. Откровенно говоря, я считал, что поражение возможно. Однако с самого начала решил, что буду работать со своим руководителем до конца и обязательно должен пройти с ним весь путь. В том числе в случае поражения».
Ситуация окончательно запуталась, когда предвыборный штаб Собчака возглавила Нарусова. Хотя проигравший мэр так не считал и много позже в книге «Дюжина ножей в спину» писал: «Надо отдать должное моей жене — с ее приходом обнаружились крупные провалы в тактике и стратегии моей избирательной кампании. Ей удалось провести решительную кадровую чистку в штабе и избавиться от многих бездельников и «двойных агентов». Однако времени до голосования оставалось мало и многие интересные проекты и инициативы так и остались не воплощенными в жизнь». Но абсолютно все, с кем мне приходилось обсуждать историю тех выборов — ярые сторонники Собчака или его убежденные противники, — сходились в одном: вмешательство Нарусовой — не последняя причина поражения популярного мэра.