Даже история с переименованием города из Ленинграда в Санкт-Петербург сыграла против мэра. Его соратник и соавтор первых демократических побед в городе Вячеслав Щербаков настаивает на том, что первоначально Собчак не поддерживал идею переименования. Вопрос выносился на своеобразный референдум — опрос среди горожан 12 июня 1991 года — во время первых выборов президента России и мэра северной столицы. Почти половина жителей Ленинграда высказалась «против»: «Вы сначала превратите город в Санкт-Петербург, а потом уже переименовывайте». Предлагали другое решение — политически корректное и поэтому идиотское: «Санкт-Петербург», а в скобках — «Ленинград». Несмотря на то что с возвращенным названием сейчас смирились и в долгосрочной перспективе это был правильный шаг, до сих пор даже среди интеллигенции город подчеркнуто называют Ленинградом или выбирают Питер в качестве компромисса. Потому понятно, что в середине 90-х годов настойчивое напоминание о том, что идея переименования принадлежит исключительно Собчаку, вызывало не восторг, а раздражение у значительной части горожан.
Также и со спортивными соревнованиями «Игры доброй воли». Сколько город потратил на это, с точки зрения обывателей, бессмысленное в момент тяжелого экономического кризиса дело, не поддавалось подсчетам. Сколько при этом украли, сколько под видом обслуживания Игр заработали «мимо кассы», тоже неизвестно. Праздник прошел, а проблемы остались. Так и сохранилось в памяти горожан это мероприятие с подачи злых шутников как «Игры доброго Толи».
А после Игр произошла авария в городском метро — грунтовые воды затопили одну из станций. Огромный «спальный» микрорайон оказался отрезанным от центра города. 500 тысяч человек «душили» друг друга в автобусах и маршрутных такси, преодолевая разрыв в линии метрополитена. Естественно, большинство горожан обвинили в катастрофе и транспортной неразберихе администрацию города: «Вместо ненужных «Игр доброго Толи» лучше бы потратили деньги на ремонт метро!» Конечно, очень может быть, что метро затопило бы и безо всяких Игр, однако слух о потраченных на спорт деньгах метростроевцев прочно осел в головах жителей Петербурга. «Все голосовали не против личности Собчака, все голосовали против его методов работы, против его методов управления мегаполисом. Мы же предлагали свой метод работы, свою линию. Петербург — единственное место в стране, где избиратель, я думаю, имеет право кого-то выбирать. В других регионах я бы такое право не рекомендовал», — считает один из активных членов избирательного штаба Яковлева, политический консультант Владимир Большаков.
Первый тур голосования вызвал шок в окружении Собчака — вся продуманная схема избирательной кампании рухнула. Сейчас это кажется пагубной самонадеянностью, но в штабе мэра искренне верили не просто в победу, а в триумфальную победу в первом же туре. В гостинице «Астория» был заказан грандиозный банкет на 200 человек, где и собирались отпраздновать очередной триумф. Но случился конфуз, переросший в скандал. Вячеслав Щербаков каким-то образом узнал, что торжество заказали в том же зале гостиницы, в котором Адольф Гитлер хотел когда-то отпраздновать захват Ленинграда немецкими войсками. Скорее всего, это была случайность безо всякого умысла. — мало ли в этом зале за последние шестьдесят лет прошло банкетов. Однако противники мэра быстро выпустили специальную разоблачительную листовку.
Результат первого тура выборов опроверг практически все прогнозы политологов, включая обещанное как минимум двукратное превосходство действующего мэра над основными соперниками и встречу во втором туре двух демократов — Собчака и Болдырева. Юрий Болдырев вообще оказался только на третьем месте, оттянув на себя 18 % голосов избирателей, а разрыв между двумя основными соперниками составил всего лишь 7 % голосов. За Собчака проголосовали 28,8 % избирателей — крайне мало для безусловного лидера избирательной кампании. И главное — во второй тур, получив 21,8 % голосов, вышел Владимир Яковлев. Этот результат даже парализовал работу избирательного штаба вице-мэра: все постоянно твердили, что главный рубеж — это первый тур, и, когда он был взят, естественное психологическое напряжение предыдущих месяцев сменилось эйфорией победы. «После первого тура наступило некоторое затишье, я начала волноваться, что все успокоились и расслабились. Хотя потом как-то встрепенулись», — рассказывает Ирина Яковлева.
Помогли опомниться политтехнологи соперника.