Отношения с Францией и Шотландией были теперь у короля под контролем. Английский двор мог похвастать высокородными заложниками: среди множества ценных французских и шотландских пленников важнейшими были король Давид II Шотландский, граф Э и граф Танкарвиль. Несмотря на опустошение, вызванное Черной смертью и ставившее под угрозу полномасштабные военные кампании, Эдуард не снижал активности ни на одном из направлений. Английская армия регулярно совершала вылазки за Ла-Манш, некоторые – под личным командованием короля, другие – под руководством его доверенных полководцев, прежде всего Генри Гросмонта, графа Ланкастерского, возглавившего небольшую экспедицию в Гасконь зимой 1349–1350 годов.
24 декабря 1349 года, когда двор праздновал Рождество в эссекском Хаверинге, Эдуард III получил срочное донесение: Кале вот-вот перейдет на сторону французов. Времени собирать армию не было, и король, взяв с собой Черного принца и небольшой отряд проверенных бойцов, в обстановке строжайшей секретности немедленно отплыл во Францию. 1 января 1350 года передовой отряд Эдуарда был у Кале. Они тайно пробрались в город. На исходе ночи вероломный итальянский наемник поднял над цитаделью Кале французский флаг – сигнал, заметив который, отряд французских рыцарей ворвался в городские ворота. Король уже ждал их. Он и его люди обрушились на захватчиков под знаменами сэра Уолтера Мэнни: Эдуард, чтобы избежать разоблачения и плена, как в старые времена, нарядился простым рыцарем. В результате яростных уличных боев город удалось отстоять: король и его люди прогнали врага с криками «Эдуард и святой Георгий!». Не прошло и нескольких часов, как Кале был спасен. История об этой дерзкой и эффектной вылазке войдет в народные предания, прославляющие храбрость Эдуарда III и Черного принца.
22 августа 1350 года скончался Филипп VI. Ему наследовал его сын Иоанн II, герцог Нормандии, давний враг англичан, сражавшийся против Ланкастера в Гаскони и командовавший армией при Креси. Однако его восхождение на трон совпало с годичным перемирием между королевствами, и летом 1350 года Эдуард переключился на другого врага: Кастилию. Иберийским королевством правил еще один новоиспеченный король, Педро I Жестокий, и Эдуард быстро отреагировал на в основном беспочвенные слухи, будто Педро хочет завоевать Англию. В действительности кастильские корабли выходили в пролив по пути во Фландрию, где они закупали шерсть, и приобрели раздражающую привычку на обратном пути атаковать английские суда. Этого предлога Эдуарду было достаточно. На закате 29 августа 1350 года крупный флот англичан, состоявший примерно из 50 коггов, встретился с флотилией из более чем 20 гигантских кастильских галер у берегов Уинчелси. Английскими кораблями командовал король, Черный принц и графы Ланкастер, Нортгемптон и Уорик. Вместе они вовлекли жаждущих столкновения кастильцев в кровавую морскую битву.
Хотя с XII века конструкцию кораблей усовершенствовали, средневековые тактики морского боя в суровых морях к северу от Средиземного оставались примитивными, особенно по сравнению с теми, к каким прибегали наземные армии Эдуарда, использовавшие пеших латников и конных лучников. Искусство военных действий в открытом море все еще не шагнуло дальше высадки десанта на борт вражеского корабля и рукопашного боя. Эдуард приказал своим коггам атаковать кастильские галеры: идти на таран, забрасывать крючья на борта кораблей и пытаться высадить рыцарей, чтобы те перебили вражеских моряков и сбросили их тела во вспененные воды. Маневрированию в боевом порядке или обстрелу с расстояния почти не уделяли внимания. Бой велся на ближней дистанции, а победа во многом зависела от везения.
При Уинчелси эти тактики чуть не погубили короля. Под звуки труб, под крики людской боли и ярости его когг, столкнувшись с галерой, получил серьезную – почти фатальную – пробоину. Только проложив себе путь сквозь град стрел и металлических прутьев, которые метали в англичан кастильцы, и захватив вражеское судно, Эдуард избежал гибели в бушующих волнах. Тут же корабль Черного принца столкнулся с другим кастильским кораблем и получил такие же тяжелые повреждения: принца спас вовремя подоспевший Ланкастер. А уже ближе к концу схватки, когда на пролив опустилась тьма, вражеский корабль чуть было не утащил с собой английское судно, на котором находилось множество придворных Эдуарда. Один из них, самый предприимчивый, сохранил присутствие духа, взобрался на борт галеры и перерезал фал, чтобы спустить паруса и помешать галере удалиться с ценной добычей. В конце концов, несмотря на все эти почти равноценные эскапады, английские когги победили, захватили множество кастильских галер, разгромили еще столько же и сбросили сотни поверженных моряков в безжалостное море, где те и утонули. Позже битва при Уинчелси стала известна как