Хвори мучали богатых так же тяжко, как и бедняков. Где-то в Нахере Черный принц подхватил серьезную болезнь – возможно, малярию или, что более вероятно, водянку, которая то и дело приковывала его к постели на протяжении оставшейся жизни. Когда принц вернулся в Гасконь, священник прочел проповедь, сравнивая его с Сыном Божьим. «Никто не должен даже величайшего принца превозносить так прямо в глаза, – вспоминал Эдуард позже, когда болезнь сотрясала его тело. – Фортуна может предать его в любой момент и все его славные деяния будут забыты и превратятся в ничто».
Так оно и оказалось. От болезни, которую он подхватил в Иберии, Черный принц никогда окончательно не оправится. Двойной удар, нанесенный пошатнувшимся здоровьем и банкротством принца, стал губительным для правительства Аквитании и в целом для положения Англии во Франции. Педро Кастильский удержался на троне, но Черному принцу он за это не заплатил ни пенни. Хотя за ценных заложников вроде Дюгеклена удалось получить крупные выкупы, по сравнению с огромным долгом это были жалкие крохи. Единственным выходом Черному принцу показалось решение обложить Аквитанию очередными неподъемными
Тем временем в Кастилии собрался с силами Энрике Трастамара. В марте 1369 года он убил своего братца Педро, заколов его кинжалом в палатке после битвы при Монтелье. Вскоре после этого Энрике и Карл подписали совместный договор, который позволял крупному военному флоту ходить у берегов Гаскони. Паника охватила не только прибрежные гасконские города, но и южное побережье Англии, где ощутили новую угрозу со стороны Атлантики и Ла-Манша. Пришло болезненное осознание бесплодности кастильской кампании Черного принца, а сам он был слишком болен, чтобы собрать новые силы и защитить свою землю от усилившейся Франции. В 1370 году он готовился отбыть во Англию; совершенно сломленный, принц вернулся домой в январе 1371 года.
Одновременно с ним Англии достигло известие, что Плантагенеты лишились одного из братьев. Лайонел Антверп, герцог Кларенс, как и все принцы до него, нашел свою задачу по внедрению в Ирландии английского закона и порядка совершенно непосильной. Его жена скончалась в 1363 году, а в 1366 году он отказался от укрощения Ирландии, признав задачу безнадежной. Эдуард III устроил для него новый брак, сугубо корыстную сделку: герцог женился на 13-летней Виоланте Висконти, наследнице Павии и представительнице знаменитой династии Висконти – воинственных властителей Милана, грозы соседних итальянских городов-государств. Лайонелу и Виоланте организовали пышное венчание в Миланском кафедральном соборе, а свадьбу, не скупясь на расходы, праздновали еще несколько месяцев. Говорят, что среди гостей на одном из шикарных обедов, устроенных молодоженами, был и поэт Петрарка. Но жизнь на широкую ногу не пошла Лайонелу на пользу. Через несколько месяцев он скончался.
Королева Филиппа угасала. В 1357 году она вывихнула плечо на охоте и так и не оправилась от этой травмы. С 1365 года ей было сложно передвигаться, а к 1367 году она могла путешествовать только в паланкине или на лодке.
15 августа 1369 года она скончалась. С нею рядом присутствовали Эдуард и их сын-подросток Томас Вудсток. Король держал жену за руку и плакал горькими слезами. Девушка, прибывшая в Англию через несколько дней после похорон Эдуарда II, прошла с мужем и их семьей путь от марионеток в руках Изабеллы и Мортимера до самой грозной европейской династии. Она вела фантастически богатую и роскошную жизнь: Фруассар в своих хрониках утверждает, что последнее, о чем она попросила короля, – оплатить ее долги заморским купцам. Филиппа была мужу замечательной спутницей жизни, а своим многочисленным детям – заботливой матерью. Эдуард был безутешен.
Сам король тоже был нездоров. С середины десятилетия он все чаще прибегал к услугам дорогостоящих хирургов и докторов – горькая судьба мужчины на шестом десятке лет. Родные и друзья уходили в мир иной, и Эдуард вел замкнутую жизнь в кругу придворных. Он пережил свои великие победы.