Таким образом, «История жизни пройдохи» относится к самому первому периоду творчества Кеведо, занимая в нем промежуточное место между юношескими сатирическими памфлетами и циклом «Сновидения», начатым в 1606 году. Работая над «Историей жизни пройдохи», Кеведо, несомненно, имел в виду опыт своих предшественников в области плутовского романа — безымянного автора «Ласарильо» и Матео Алемана, издавшего в 1599 и в 1604 годах две части «Гусмана де Альфараче». Существует мнение, что Кеведо, используя отдельные сюжетные положения и образы «Гусмана де Альфараче», в целом ориентировал свое произведение против романа Алемана, стремясь уйти от перегруженности повествования морально-дидактическими рассуждениями, что является характерной особенностью стиля Алемана, и вернуться к опыту автора «Ласарильо». Однако автобиографическая форма повествования используется Кеведо как в достаточной степени формальный прием: Паблос-повествователь, Паблос — герой повествования и автор практически никак не отделены один от другого. Обращение «я, сеньор», открывающее роман, звучит как дань традиции, поскольку неизвестно, к кому и почему обращается Паблос. Ничего здесь не объясняет и «Посвятительное письмо» («Carta dedicativa»), имеющееся в двух рукописях романа — кордовской и сантандерской, которое современная критика склонна приписывать самому Кеведо. «Письмо» это гласит: «Проведав о желании Вашей милости узнать о многочисленных превратностях моей жизни, чтобы не дать другому солгать (как это нередко случается), я решил послать Вам это сообщение, могущее помочь несколько рассеяться в печали. И поскольку я думаю рассказать все в подробности, сколь бы краткими ни были случившиеся со мной приключения, засим расстаюсь с Вами». Из «Письма» следует, что Кеведо, создавая вторую редакцию романа, пытался как-то мотивировать избранную им форму, но мотивировка прозвучала достаточно не убедительно. В «Ласарильо» обращение к «вашей милости» связывало начало романа с его заключительной ситуацией: Ласаро — в «тихой пристани». В романе Кеведо действительность предстает не через призму мировосприятия пикаро, завершившего свой путь, а с точки зрения героя, несомого по жизни и слившегося с ней до неразличимости.
«История жизни пройдохи» — первый испанский плутовской роман с «открытой» композицией, обрывающийся на подчеркнутом многоточии… Заключительная фраза романа: «…ибо никогда не исправит своей участи тот, кто меняет место и не меняет своего образа жизни и своих привычек» — лишь подчеркивает отсутствие у автора книги общей дидактической установки, поскольку речь в ней идет не об обретении героем нового мировоззрения — о его «обращении», как это, например, имеет место у Алемана, а о перемене стиля поведения в рамках «практического» миропонимания, сложившегося у пикаро в результате горького житейского опыта.
В романе Кеведо намного выразительнее, нежели у Алемана, и отчетливее, чем в «Ласарильо», выступает связь плутовского видения мира с традициями народно-смеховой культуры: художественный язык Кеведо, логика созидаемых им образов прямо соотнесены со специфической символикой карнавального действа (о «языке карнавала» см.: М. Бахтин. Творчество Франсуа Рабле и народная культура средневековья и Ренессанса. М., «Художественная литература», 1965). Уже во второй главе «Истории жизни пройдохи» повествуется об участии Паблоса в карнавальном обряде в роли «петушиного короля» («el геу del gallo»). Выборы «петушиного короля» — традиционное развлечение школяров и студентов — являются частью святочного или масленичного праздничного обряда: «петушиный король» — «король на час», избираемый среди участников празднества, возглавляет шутовскую процессию ряженых. Кульминацией праздника является обряд «убиения петуха»: всадник с завязанными глазами на всем скаку должен срубить голову петуху, подвешенному на веревке или наполовину закопанному в землю, — отсюда и название обряда. В романе Кеведо описана только та часть празднества, которая связана с обычаем символического увенчания и развенчания шутовского короля. Самый презираемый — за свое «новохристианское» происхождение — из школяров, Паблос получает временную возможность возвыситься над своим состоянием — «прыгнуть выше лба», но кончается это его торжество побоями и падением в навозную кучу. Эта же логика — но не натуральных, а метафорических «возвышений» и «падений» героя — определяет и все развитие сюжета в романе, весь жизненный путь пикаро, а тема «избиения» проходит через весь роман, связуя воедино его отдельные эпизоды. Знаменательно, однако, что окончательное падение Паблоса, предопределенное его неудачным дебютом в Мадриде в роли знатного жениха, предваряется вполне реальным падением гарцующего перед окнами невесты мошенника с лошади (гл. XX): Кеведо дублирует сюжетную ситуацию, подчеркивая безнадежность попыток героя выйти из круга своей судьбы.