У Чарлстонской отмели они наткнулись на шлюп капитана Фолкера «Джон и Ханна», который стоял позади нее. Думая, что подошедшему кораблю нужен лоцман, Фолкер, вместе со своим помощником Уильямом Эткинсоном и несколькими пассажирами, отправился туда. Флай гостеприимно принял их на палубе и пригласил в свою каюту выпить пуншу. Здесь он сказал, что не любит тянуть резину, и сразу же заявляет им, что он и его товарищи – джентльмены удачи. Они считают, что судно Фолкера гораздо лучше их собственного, и он, не желая тратить времени зря и стремясь сохранить свою жизнь, решил привести «Джона и Ханну» сюда и обменять на свое. Он тут же послал на шлюп Фолкера с шестью матросами, велев им доставить его к «Мести славы», стоявшей в миле от берега. Но из-за встречного ветра сделать это не удалось, и лодка вернулась назад вместе с капитаном. Узнав об этом, Флай разъярился и, обозвав Фолкера лживой собакой, после того как выслушал его объяснение, почему он не смог выполнить это требование, велел раздеть его и выпороть, что и было сделано с необыкновенной жестокостью. После этого Флай заявил, что если «Джон и Ханна» не будет доставлен к нему, то он его сожжет. Лодка снова ушла и дотащила шлюп до отмели, где он пропорол себе днище и затонул. Пираты подожгли его обломки, но пламя быстро погасло.
Фолкер и его товарищи просили отпустить их на берег, но им заявили, что их перевезут на первое же попавшееся судно. 5 июля Флай вышел в море и 6-го погнался за «Джоном и Берри», который шел с Барбадоса в Гвинею. Судно попыталось оторваться от погони, но пираты преследовали его всю ночь и утром захватили в плен, поскольку ветер стих и «Джон и Берри» потерял ход. На его борту не оказалось ничего ценного, за исключением нескольких пистолетов, которые пираты забрали себе. Они насильно оставили у себя шестерых моряков с «Джона и Берри», а на него отправили Фолкера и его спутников. Эткинсона и помощника капитана они оставили у себя, поскольку пиратам было известно, что первый когда-то был штурманом бригантины «Бонита» и хорошо знал побережье Новой Англии. Он потребовал, чтобы ему вернули свободу, но Флай разразился потоком ругани и отказался, а потом заявил, что Эткинсону придется остаться у них и выполнять обязанности лоцмана, как и подобает честному человеку.
На пути в Новую Англию, в районе Делавэрских мысов, пираты захватили каботажное судно. Флай перевел на него Эткинсона и трех своих моряков, велев им держаться неподалеку от него. Целые сутки они следовали за ним, но Флай решил, что эта бригантина ему не нужна, и отпустил ее. Эткинсона снова перевезли на борт шнявы и велели привести ее к острову Мартас-Винъярд. Тот сделал вид, что подчинился приказу, но повел судно совсем в другое место. Увидев, что они оказались у берегов Нантакета, Флай обозвал его упрямым негодяем и решил убить. Он велел принести пистолет и прикончил бы Эткинсона, если бы в дело не вмешался Митчелл и не спас ему жизнь. Тогда Эткинсон решил сменить тактику и переманить на свою сторону всю команду. Ему это удалось; пираты даже предложили ему стать капитаном, поскольку Флай был простым боцманом и на капитана никак не тянул. Эткинсон не стал разубеждать их, но от предложения отказался, что, впрочем, не помогло ему избавиться от враждебных выпадов Флая, который несколько раз порывался выбросить его за борт. Однако экипаж шнявы всякий раз вступался за Эткинсона, и Флай вынужден был обращаться с ним повежливее. Вскоре они захватили рыболовную шхуну, капитана и моряков которой ограбили. Чтобы спасти себя, команда этой шхуны заявила, что за ними идет судно, которое гораздо лучше их собственного.