Еще не успела просохнуть подпись президента Монро на документе, как Портер взялся за дело. 21 декабря он сообщил министерству ВМС из Балтимора, что приобрел восемь легких шхун, а именно: «Хорек» (Ferret), «Ласка» (Weasel), «Терьер» (Terrier), «Дикая кошка» (Wild Cat), «Борзая» (Greyhound), «Гончая» (Beagle), «Лиса» (Fox) и «Шакал» (Jackal). Все они имели водоизмещение около 50 тонн и стоили 10 190 или 11 273 доллара за каждую. Все они находились в исправности и в течение недели были отправлены в Норфолк для оснастки. Портер также закупил в Филадельфии паровую галеру «Чайка» (Sea Gull) за 16 500 долларов, которая стала первым военным судном на паровой тяге, хотя и не первым судном такой конструкции, поскольку еще в 1815 году Роберт Фултон спустил на воду свой «Демологос» (Demologos, «Глас народа»), который по течению развивал скорость 5 миль в час. Фултон умер, не дождавшись испытаний, и Портер, вернувшийся с Тихого океана, взял на себя руководство по созданию судна нового типа. Однако, после того как был подписан мир, механические недоделки остались неустраненными, и судно стояло на Бруклинской верфи, покуда не было уничтожено взрывом в 1829 году.
23 февраля 1823 года Портер из Хэмптон-роудс проинформировал морского министра США Смита Томпсона, что готов выйти в море. Его флот был сформирован и укомплектован капитанами в следующем составе: «Павлин», капитан-командор Стив Кассин; «Акула», лейтенант-командор Мэтью С. Перри; «Борзая», капитан-командор Джон Портер; «Шакал», лейтенант-командор Томас Г. Стивенс; пароход «Чайка», лейтенант-командор Уильям Г. Уотсон; «Лиса», лейтенант-командор Уильям Г. Кук; «Дикая кошка», лейтенант-командор Чарльз В. Скиннер; «Гончая», лейтенант-командор Джон Т. Ньютон; «Хорек», лейтенант-командор Сэмюэль Хенли; «Терьер», лейтенант-командор Роберт М. Роуз; «Ласка», лейтенант-командор Беверли Кеннон; корабль снабжения «Ловушка» (Decoy), лейтенант-командор Лоуренс Кирни. Им были приданы пять двадцативесельных барж («Москит», «Комар», «Гнус», «Муха» и «Мошкара»). Их направили прямо на остров Томпсона, в наши дни известный как Ки-Уэст, который был пунктом сбора. Суда, находившиеся в Вест-Идии, тоже были переданы под командование Портера.
Флот достиг Сент-Томаса, входящего в состав Виргинских островов, 3 марта. Лишь «Борзую» отнесло в сторону во время бури. Отсюда Портер послал лейтенанта М. С. Перри на «Акуле» и еще три малые шхуны для изучения района, расположенного к югу от Пуэрто-Рико, а сам коммодор отправил письмо испанскому губернатору, где сообщал ему о цели своего прибытия и предлагал сотрудничать. Не получив ответа, он послал «Лису
28 марта Портер достиг Матансаса, «устроив северному побережью Санта-Доминго строгую и очень полезную проверку», но не обнаружил на «этом длинном пути ни единого пирата», несмотря на то что «со дня моего прибытия сюда я только и слышу о страшных бесчинствах, совершаемых ими. Они не щадят никого; сжигают всю команду вместе со своим судном, а недавно был даже случай убийства целого экипажа у замка Эль-Морро». Его также «удивило и ужаснуло», что американские военные корабли покинули побережье, в то время как в гавани стояло множество американских судов, не решаясь сняться с якоря и выйти в море без конвоя. Он также узнал, что испанский капитан-генерал разослал циркуляр местным властям, запрещавший любому из его кораблей заходить в гавань или высаживать отряды моряков для поиска пиратов.
Приняв все возможные меры для обеспечения безопасности коммерческой деятельности, коммодор проследовал на остров Томпсона. Прибыв туда в начале апреля, он сразу же приступил к энергичным действиям. На берегу начались работы по возведению укрытий. Благодаря этому возник небольшой городок, названный Аллентон, в честь покойного лейтенанта, за гибель которого должен был отомстить Портер. Испанские власти в Гаване были оповещены о его прибытии и его целях. Они сделали вид, что рады этому, хотя пиратские операции велись в открытую, прямо у них на глазах, а лица, получавшие выгоду от грабежей, были хорошо известны. Взятками еще удавалось замять последствия, но действиям Портера никто открыто не препятствовал.