Из произведений декоративного искусства Волоколамска известна лишь превосходно шитая пелена с изображением Рождества богоматери (илл. 114), выполненная в 1510 г. княжеской мастерской (ныне в Третьяковской галерее). Окружающие центр клейма изображения отличаются вытянутыми пропорциями фигур, сложными, но стройными архитектурными формами и нежностью колористической гаммы. Все это позволяет думать, что рисунки для этого произведения были выполнены если не учениками прославленного живописца конца XV – начала XVI в. Дионисия, то, возможно, даже им самим. Такое предположение вполне вероятно, поскольку известно, что видный церковный деятель этого времени Иосиф Санин, игумен недалеко расположенного Иосифо-Волоколамского монастыря, одаривал, ища примирения, разгневанного на него князя Федора Борисовича иконами «Рублева письма и Дионисиева». Следовательно, последний волоцкий князь был любителем искусства. Он не только собирал видные художественные произведения, но и поощрял их создание при своем дворе. К кругу Дионисия относится также недавно открытая икона Варвары, происходящая из Варваринского (Покровского) монастыря города (ныне в Загорском музее).
На одном из холмов города сохранилась церковь Возмищенского монастыря (илл. 115). Она построена в начале XVI в.
В 1545 г. в монастыре была построена другая, надвратная церковь и трапезная (не сохранились). От нее осталась памятная доска, перенесенная на стены существующего храма. В конце надписи назван ее автор «мастер Повелика Тверитин».
Архитектурные формы Возмищенского храма отличаются зрительной тяжестью и массивностью. Лаконизм и суровость его еще гладких стен невольно заставляют вспоминать новгородские памятники. Однако здесь находят себе место и московские черты, что видно по некогда существовавшему трехглавию, тонкому карнизному поясу, членящему стены по середине их высоты, по круглым углублениям в средних закомарах. Внутри интересной деталью следует считать епископское каменное седалище в алтаре.
Бедность Волоколамска памятниками искупается соседством двух прославленных художественных центров – Иосифо-Волоколамского монастыря и Яропольца. И осифо-Волоколамский монастырь (ныне Теряева слобода) расположен в 20 км от города, был основан в 1479 г. известным церковным деятелем того времени Иосифом Саниным – главой «иосифлян», выступавших против учения «нестяжателей», которые отрицали права церкви на владения землями, селами и прочими материальными ценностями. Иван III принужден был принять точку зрения волоцкого игумена, поскольку он обосновал и самодержавную власть московских государей. Иосиф Волоцкий считал, что «пища же, житие, одежда и обужа и келейное устроение и ежели в кельях всяческих нужных вещей доволь, еше же и села и вертогпады, и реки, и озера, и пажати и всякая животная и четвероногая» должны составлять основу монастырского благополучия. Немудрено, что вскоре им основанный монастырь сделался одним из богатейших в московской Руси. Уже через сто лет ему принадлежало до 40 волостей, что превышало 25 тысяч десятин.
В год основания монастыря в нем появилась скромная деревянная церковь, замененная в 1486 г. каменным собором, который расписал известный художник того времени Дионисий. Постройка храма, его роспись и иконостас обошлись в сумму, превышавшую 1000 рублей (на эту сумму можно было выстроить 600-700 деревянных домов), что было для того времени баснословными деньгами. Такие большие расходы были обусловлены не только умелой хозяйственной деятельностью игумена монастыря, но и его склонностью к коллекционированию художественных произведений древнерусского искусства. Иосифу Волоцкому принадлежало не одно произведение кисти Рублева и Дионисия, раз, как мы знаем, он мог преподнести ряд икон их письма волоцкому князю.
В 1490 г. рядом с собором был построен восьмигранный храм-колокольня, предвосхищавший архитектуру Ивана Великого в Москве. От этого интересного памятника осталась лишь нижняя часть, поскольку он вместе с надстроенной над ним девятиярусной, необычайно стройной колокольней был взорван в начале войны 1941 г.
В 1504 г. последовала постройка большой монастырской трапезной. Так как она неоднократно достраивалась и перестраивалась позднее, судить о ее внешних формах трудно. Однако сохранившийся одностолпный трапезный зал производит сильное впечатление мощью своих архитектурных форм, тяжестью сводов, силой распалубок и несущих их стен.