Пока Кречмер занимался подготовкой к атаке, матрос Уолтл, левая половина «грозы пароходов», доложил, что видит еще одно большое судно, которое следует по направлению к «U-99». Произведя расчеты, Кречмер решил, что вполне успеет отправить на дно маленький пароход, а уж потом заняться вторым судном. Ничего не подозревающая цель шла прямо на лодку. Когда же пароход, выполнив очередной зигзаг, повернулся к ней бортом, Кречмер скомандовал: «Первая пошла!» До цели оставалось чуть меньше мили. Стоя на мостике, Кречмер напряженно следил за движением торпеды, оставляемый ею след был отлично виден на темной морской воде. Через несколько секунд, как и следовало ожидать, произошел взрыв. Торпеда попала в борт прямо под капитанским мостиком, пароход начал быстро тонуть. Тогда Кречмер обратил свое пристальное внимание на второе судно. Оказалось, что оно все еще достаточно далеко, но, что удивительно, словно ниоткуда возникло еще одно, третье судно, причем оно находилось на расстоянии чуть больше мили от лодки.
Кассель сидел у радиоприемника, стараясь поймать сигналы со всех трех судов. Выяснилось, что лодка торпедировала пароход «Казанар». Второе судно доложило о том, что видит немецкую подлодку, оно носило имя «Лаурентик». Третьим был «Патрокл». Все они значились в «Регистре Ллойда». Но, что более интересно, два последних присутствовали в перечне переоборудованных торговых судов, то есть они были оснащены соответствующим вооружением и могли считаться военными кораблями. Кречмер решил сначала атаковать «Лаурентик».
Заняв позицию, Кречмер выпустил торпеду, которая, булькнув, понеслась к цели. Судя по произведенному эффекту, она попала в котельное отделение. Оттуда начали вырываться гигантские клубы пара, которые в течение нескольких минут создали над судном плотное облако. Но морской гигант не выказывал никаких намерений тонуть. Создавалось впечатление, что далеко не маленькая рваная пробоина в борту не оказывает заметного влияния на его плавучесть. На воду начали спускать шлюпки, которые поспешно отходили подальше от борта. Спустя полчаса напряженного ожидания Кречмер приказал выпустить еще одну торпеду, которая попала в корму. Только судно продолжало демонстрировать чудеса живучести и уверенно держалось на воде. Кречмер решил выстрелить еще одну торпеду, целясь в пробоину, сделанную первой. Он рассчитывал таким образом расширить пробоину. Он приблизился, теперь расстояние до не желающего отправляться на дно вражеского судна сократилось всего лишь до 250 ярдов, и третья торпеда тоже попала в котельное отделение. Кассель доложил, что «Лаурентик» продолжает передавать в эфир сигнал бедствия. Неожиданно оттуда открыли огонь по субмарине.
Кречмера такое положение вещей совершенно не устраивало, поэтому он поспешно отвел лодку на безопасное расстояние. Выполняя этот маневр, он обнаружил, что «Патрокл» подошел почти вплотную, чтобы подобрать людей с «Лаурентика». Тогда Кречмер приблизился на расстояние 300 ярдов и, оставаясь незамеченным, выпустил торпеду и по нему. Торпеда ударила в кормовую часть судна, вслед за чем экипаж «U-99» получил возможность увидеть немного позабавившую их картину. Из пробоины выстреливались пустые бочки, они вылетали оттуда, словно пробки из бутылок шампанского. Шлепнувшись в воду, они начинали весело подпрыгивать на волнах. Кречмер выпустил вторую торпеду, целясь в корму, однако торпеда уклонилась от курса и ударила в борт в районе фок-мачты. И снова лавина пустых бочек. Теперь подошла очередь «Патрокла» открыть огонь. Первые же снаряды упали так близко от лодки, что Кречмер был вынужден вновь отойти. Он понимал, что даже одно попадание может оказаться для лодки роковым. Внимательно оглядев плавающие повсюду бочки, он пришел к выводу, что эти суда, очевидно, были полностью загружены пустыми бочками, что придало им дополнительную плавучесть. Тогда Кречмер решил проверить, как обстоят дела с первым торпедированным им судном, «Казанаром». Его нигде не было видно, удалось обнаружить только две спасательные шлюпки с людьми. Неожиданно раздался рев самолета, и все участники сражения увидели «Сандерленд», летевший так низко, что сквозь стекла кабины можно было без труда разглядеть головы и плечи летчиков. Кречмер скомандовал срочное погружение, и подводный корабль рухнул в морскую глубину. Люди на лодке напряженно ждали, когда же вокруг начнут рваться глубинные бомбы. Никто не сомневался, что так все и будет, однако ничего не произошло. Тогда Кречмер приказал команде перезарядить торпедные аппараты.