Советские литературоведы были склонны считать занятие уличного певца Алеко неподобающим и антигероическим; однако такое прочтение упускает из виду ироничные замечания Пушкина о его собственной неприятной финансовой зависимости от читателей, предмет, к которому он обращается в стихотворении «Разговор книгопродавца с поэтом» (1824), написанном в Михайловском как раз в то время, когда он завершал работу над «Цыганами». «Наш век – торгаш; в сей век железный / Без денег и свободы нет» [II: 179], – заявляет книгопродавец в своей финальной реплике, и поэт неохотно соглашается с его позицией. Эти строки перекликаются с отношением Алеко к современной городской культуре: «Торгуют волею своей / <… > И просят денег да цепей». Таким образом, несмотря на кажущуюся свободу Алеко в новообретенной цыганской жизни – свободу, в которой воплощены собственные мечты Пушкина о творческой свободе, – медведь на цепи служит зеркалом правды, которая в конечном итоге выйдет наружу, а именно – понимания, что такая свобода лишь иллюзия (точно так же в конце поэмы и цыганское счастье окажется иллюзией: «Но счастья нет и между вами»). И Пушкин, и Алеко обладают песенным даром, оба парадоксальным образом рвутся к свободе (как пушкинский поэт отвечает на вопрос книгопродавца: «Что ж изберете вы? – Свободу»), но при этом мирятся с необходимостью продавать свой поэтический товар массам даже в ссылке. Переклички «Цыган» с такими стихотворениями Пушкина, как «Погасло дневное светило…», «К Овидию» и «Разговор книгопродавца с поэтом», позволяют предположить, что отношения между Пушкиным и его двойником Алеко довольно близки, и различить, кто из них говорит в тексте, не всегда возможно.
Однако по мере развертывания сюжета «Цыган» разница между «настоящим поэтом» Пушкиным (опять же, мы говорим здесь скорее о рассказчике, нежели о биографическом Пушкине) и похожим на поэта Алеко начинает резко бросаться в глаза. Пушкин поддерживал свою репутацию ревнивого любовника, совсем как его двойник Алеко, но на этом сходство заканчивается. Когда возлюбленная Пушкина бросает его ради другого мужчины, что делает поэт? Конечно же, пишет стихотворение – например, знаменитое «Я вас любил…» (1829). Точка зрения брошенного или по другим причинам лишившегося возлюбленной любовника становится для Пушкина продуктивной лирической стратегией: «Разговор книгопродавца с поэтом» также преобразовывает в поэзию язвительные размышления о любви, которая плохо кончилась:
[II: 178].
В отличие от поэтического «я» Пушкина, чьи эмоции находят выход в словах, Алеко не довольствуется сублимацией обиды, ярости и тоски, вызванных предательством возлюбленной, в муки творчества, хотя он и выдает поэтический экспромт на эту тему, а именно страстную речь, обращенную к отцу Земфиры, в которой в ярких деталях живописует воображаемую месть сопернику: