Засечной чертой называлась система оборонительных сооружений, применявшаяся с XIII века и получившая особое развитие в XVI-XVII веках на южных границах Московского государства. Первоначально Засечная черта была создана для защиты от нашествий орд монголо-татарских и крымских кочевников, а также как опорная база при наступлении на неприятеля. Наиболее мощной фортификационной линией являлась Большая Засечная черта, которая входила в общую систему обороны Московской державы и состояла из укрепленных городов-крепостей. К 1630 году таких цитаделей насчитывалось свыше сорока, хотя, надо думать, к моменту появления там армии Сагайдачного, таких крепостей было несколько меньше. Эти города, собственно, и являли собой Засечную черту. В полосе между Мещерскими и Брянскими лесами, а также по тыловой линии в течении реки Оки они были постоянным местом сторожевой казачьей службы.
Первые сведения о засеках в этих местах встречаются еще во времена Киевской Руси. В Новгородской (1137-1139) и Троицкой (1216) летописях сообщается, что новгородцы, псковичи, ярославцы и другие устраивали засеки на путях движения врага. В XIII веке на южных границах Руси стали применять для обороны засечные линии, которые представляли собой уже довольно сложную оборонительную систему на путях движения кочевников из татарских степей. Засечные линии состояли из засек в лесах и труднопроходимых местах, а также из земляных валов на открытых участках. Земляные валы были также усилены цепью небольших цитаделей. Эти линии оборонялись особыми отрядами земского ополчения. Первые упоминания о таких отрядах относятся к XIV веку. Тогда они носили название засечной стражи.
Строительство Большой Засечной черты Московского государства было закончено в 1566 году. В том же году Иван Грозный, который придавал этой линии укреплений чрезвычайно большое значение, побывал с проверкой ее готовности в районе Козельска, Белева, Волхова и в нескольких других городах. К концу XVI века Засечная черта состояла из отдельных участков — засек. Оборонительные сооружения, как и раньше, состояли из лесных завалов-засек, чередовавшихся с частоколами, надолбами, земляными валами и рвами на открытых участках, которые были лишены лесных зарослей. В наиболее укрепленных местах Засечной черты глубина обороны составляла до тридцати километров. Часто для укреплений использовались естественные препятствия, такие как реки и озера, болота и овраги. Даже на лесных дорогах ставились башни, которые были вооружены пушками. Непосредственно среди укреплений селились и ратные люди, часто со своими семьями, основывая, таким образом, города на некогда диких и незаселенных местностях. В других местах оборона засек возлагалась на пограничную засечную стражу, состоявшую из жителей окрестных селений и городов, собираемых по 1 человеку на 20 дворов.
Засечная стража, или ополчение, насчитывала во второй половине XVI века до 35 тысяч ратных людей, подчиненных московскому царю. Командование засеками и крепостями осуществляли засечные приказчики, воеводы, головы, которым подчинялись поместные и приписные сторожа. Всей Засечной чертой управлял пушкарский стол Рейтарского приказа. Для покрытия расходов по укреплению Засечной черты с населения собирались специальные подати — засечные деньги.
Лесистые участки засек представляли собой не менее удобные для обороны местности и надежные убежища для их обитателей при нашествии противника. Названия свои засеки получали по месту своего расположения, например Тульская, Каширская, Шацкая и другие. Как и подобает военным и оборонительным сооружениям, засеки жили по своим, военным законам. В лесах, где проходила Засечная черта, запрещалась вырубка леса и прокладывание новых дорог и даже троп. За порчу засечных сооружений и порубку леса взимался штраф. Местное население проходило через укрепления Засечной черты только в определенных местах — засечных воротах, а тех, кто нарушал такой режим, ждало суровое наказание.
Нужно добавить, что Засечная черта служила не только для пассивной, но и для активной обороны. Она являлась рубежом, к которому стягивались войска из укрепленных городков и тыла Московского царства. В районах, которыми пролегала Засечная черта, располагалась и регулярная подвижная армия. Квартировала она в Переяславле-Рязанском, Михайлове, Пронске, Веневе, Туле, Дедилове, Крапивне, Одоеве, Новосиле и Мценске. Основной линией обороны подвижной армии были Рязань, Тула, Одоев. Командование этого войска находилось в Туле, а передовой полк — в Мценске. Согласно реестру в 1616 году в подвижной армии насчитывалось 6279 ратников.
Система укреплений Большой Засечной черты свидетельствует об оригинальном и высоком уровне военно-инженерного искусства Московского государства XVI и первой половины XVII веков. И именно с этими оборонительными сооружениями предстояло столкнуться Сагайдачному после того, как его корпус покинул разграбленные околицы Рыльска и выступил по направлению к Ливнам.
Осада Ливен и Ельца