Первым городом Засечной черты, который стоял на пути армии Сагайдачного после Рыльска, были Ливны. Являясь ныне одним из самых больших городов Орловской области, Ливны ведут свою историю с VII века. Построен город был на землях, на которых в то время проживало племя вятичей. Расположился он по водоразделу рек Оки и Сосны. До царствования Ивана Грозного, город Ливны не был более или менее значимым населенным пунктом Московского княжества. В описаниях окрестностей города современниками можно видеть картины полного запустения, которое царило в этих землях. Например, дьякон Игнатий Смолянин, находившийся в свите митрополита Пимена, во время путешествия последнего из Москвы в Константинополь в 1389 году, так описывает ливенские земли: «Нельзя вообразить ничего унылее сего путешествия. Везде голые, необозримые пустыни. Нет ни селения, ни людей, одни дикие звери — козы, лоси, медведи, волки, выдры, бобры. Они смотрят с берега на странников, как на редкое явление в сей стране; лебеди, орлы, гуси и журавли непрестанно парили над нами. Там существовали некогда города знаменитые, ныне едва приметные следы».
Однако в середине XVI века, в рамках строительства укреплений Большой Засечной черты, Ливны значительно расширились и стали довольно крупным для своего времени городом. Ливенский кремль представлял собой небольшой острог, огражденный тыном, в котором размещались дома воевод, разрядная изба (суд), кабацкий двор, четыре деревянные церкви, служилые и жилые дома. Кремль занимал высокий скалистый мыс при впадении в Сосну речушки Ливенки и имел семь башен, в том числе три проезжие. Из острога к берегам двух рек вел подземный ход. В 1586 году, когда царь Федор Иоаннович издал указ о трансформации существующих сторож в города-крепости, первыми стали отстраиваться Ливны и Воронеж. Работу по сооружению большого Ливенского острога возглавили воевода князь Владимир Васильевич Кольцов-Мосальский и боярин Лукьян Хрущев. Гарнизон крепости на тот момент составлял 7 тысяч стрельцов — достаточно внушительная сила. В большом остроге разместились четыре слободы — Стрелецкая, Пушкарская, Ямская и Казацкая. Были построены гарнизонные казармы, помещение для казны и других госучреждений, лавки, кузницы, дворы воевод и «детей боярских».
События Смутного времени самым непосредственным образом затронули Ливны и ливенцев, ставших их деятельными участниками. В 1604 году ливенцы взбунтовались, выступили в поддержку Лжедмитрия I и убили отказавшегося присягнуть самозванцу воеводу Алексея Плещеева. Через два года город примкнул к восстанию Болотникова, и очередной ливенский воевода, будущий герой обороны Смоленска, Михаил Борисович Шейн едва «утек» из Ливен «душою и телом, а животы (имущество) его дворянские пограбили». Симпатии ливенцев к различного рода авантюристам отразились в поговорке: «Орел да Ливны всем ворам дивны». И впоследствии, ближе к описываемым событиям, воеводы жаловались царю на ливенцев, что они «огурливы и непослушны».
Однако, несмотря на такую свою репутацию, Сагайдачного Ливны встретили во всеоружии и горожане не собирались уступать казакам без боя ни пяди родной земли. Очевидно, тут сыграла свою роль деятельность запорожских и украинских казаков на просторах Московского царства в прошлом. «Запорогов» московские летописцы называли «змии лютый и волцы хищницы». В этих летописях казаки показаны людьми еще более жестокими, чем татары, от набегов которых земли Московии страдали в то время не меньше чем Украина. Вот как отображено в летописи взятие казаками города Ливны: «А пришол он, пан Саадачной, с черкасы... и Ливны приступом взял, и многую кровь християнскую пролил, много православных крестьян и з женами и з детьми посек неповинно, и много православных христиан поруганья учинил и храмы Божия осквернил и разорил и домы все християнские пограбил и многих жен и детей в плен поймал».
Как бы там ни было, Ливны, подобно Путивлю, очень быстро пали к ногам гетмана. И точно так же, как в Путивле, Сагайдачный не был милостив к побежденным. Он без раздумий и мук совести отдал город на разграбление казакам, после чего в Ливнах началась резня, которую мало кому из горожан было суждено пережить. В плен к Сагайдачному попал ливенский воевода Никита Иванович Егупов-Черкасский. Второй воевода, Петр Данилов, был убит во время штурма крепости. Потери среди гарнизона крепости были очень большими, как и захваченные казаками трофеи.