Именно с такой армией Сагайдачный выступил на помощь королевичу Владиславу. Справедливости ради надо заметить, что кроме низовых и городовых казаков в походе приняли участие несколько тысяч охочекомонных. Оставленные вне реестра казаки, как и в 1606 и в 1612 году, не собирались упускать возможности погулять московскими землями и присоединяли свои сабли к силам гетманской армии, в надежде быть допущенными к дележу военных трофеев. Но, принимая во внимание то, что вооружение этих людей, а также тактика ведения боя и военная организация ничем не отличались от остальных подразделений, рассматривать их более подробно нет никакой необходимости.
Начало похода.
Первые бои, осада Путивля и Рыльска.
Засечная черта
Как уже было сказано, собрав двадцать тысяч казаков, Петр Конашевич Сагайдачный в начале августа 1618 года выступил в помощь королевичу Владиславу, который застрял со своими полками под Вязьмой. Поскольку, согласно донесениям разведки армии гетмана, большинство войск, верных Михаилу Федоровичу Романову, были сконцентрированы на смоленском направлении, Сагайдачный без раздумий отбросил ранее предложенный Ходкевичем и Владиславом план. Этот план предусматривал движение казаков от Смоленска к Вязьме, то есть прямо к лагерю королевича, у которого вследствие бунтов оставалось все меньше жолнеров. Вместо этого Петр Конашевич избрал путь от Путивля прямо на Москву, куда и повел свой корпус, продвигаясь с боями.
Само собой разумеется, что и здесь Сагайдачный ожидал появления царских воевод с ратью, которые неизбежно должны были по приказу Михаила Федоровича сделать попытку остановить вторжение. Именно ради сохранения скрытности гетман не сообщил польской стороне о направлении своего движения. Кроме того, по указанию Сагайдачного была проведена операция по отвлечению внимания московских воевод от южной границы. В рамках этой операции с мая 1618 года в районе Калуги действовал четырехтысячный казацкий отряд под командованием полковника Михаила Дорошенко. Целью полковника было привлечь в этот район как можно больше царских войск. Надо сказать, что он выполнил возложенную на него задачу в полной мере, но мы рассмотрим вкратце действия отряда Дорошенко немного ниже.
Первым городом, который оказался на пути гетмана Сагайдачного, был Путивль. Этот древний город, первое упоминание о котором относится еще к 1146 году, уже не в первый раз со времен начала Смуты оказался в центре военных событий. Построенный на реке Сейм во времена Киевской Руси, Путивль находился близ перекрестка нескольких торговых трактов и просто не мог не привлекать к себе внимание полководцев, которые участвовали в боевых действиях гражданской войны в Московском государстве, в чье ведение Путивль перешел по договору от княжества Литовского в 1500 году. Не стал исключением и Сагайдачный. Он остановился лагерем в виду городских стен и стал готовиться к штурму крепости.
Сразу стоит оговориться, что задача, которую ставил перед собой украинский гетман уже на самом начальном этапе кампании, вовсе не была простой. Путивль ранее неоднократно показывал осаждавшим его войскам, что с ним нельзя справиться без больших затрат времени и сил. Кроме таких затрат, штурм Путивля сулил и большие человеческие потери. Но просто пройти мимо города Сагайдачный не мог. Путивль был ключевым пунктом обороны Черниговской земли и единственным сиверским городом, располагавшим каменной крепостью. Лишь овладев ним, гетман мог добиться подчинения сиверской земли. Сагайдачный хорошо понимал это, и в его тактические планы не входило оставлять у себя за спиной такую крепость, не попытавшись овладеть ею.
Каменная цитадель в Путивле была построена в самом конце XVI века (не позже 1602 года) на месте древнерусского деревянного острога. Сам острог неоднократно упоминается в летописях XII века. Называлась цитадель кремлем (как и во многих других городах Московского царства) и была шестиугольной в плане, с круглыми краеугольными башнями и четырехгранной башней над воротами. Невысокие стены имели значительную толщину и три яруса бойниц. Неприступность укреплений вызывала удивление современников. Это со стен Путивля грозил кулаком царским воеводам в 1605 году разбитый под Севском Лжедмитрий I. Тогда, несмотря на немалые усилия, приложенные Шуйским и Милославским, Путивль взять им так и не удалось. Даже при условии того, что после битвы под Севском армия Гришки Отрепьева находилась далеко не в лучшем виде.