Хоча Ісая Берлін прожив у Росії лише перші дванадцять років (він народився 1909 року в Ризі, в заможній родині, коли Латвія належала до Російської імперії), пережите в ту пору його дитинства, обпаленого суспільними потрясіннями і родинними колотнечами, позначилось на ньому на все життя і залишило, як невитравний слід, дві риси його особистості: ненависть до тоталітаризму і диктатури та його юдаїзм. Поза всяким сумнівом, основною подією його дитинства була більшовицька революція. Він бачив її зблизька в Санкт-Петербурзі, куди перебралася його родина, втікаючи він небезпеки і загроз, які оточували єврейську громаду, і де він у віці семи з половиною років побачив сцени вуличного насильства, які назавжди щепили його від революційного ентузіазму і «політичних експериментів». У ту пору зароджується його вороже впродовж усього життя ставлення до комунізму — навіть під час холодної війни, коли більшість інтелектуального середовища, в якому він жив, була близькою до марксизму чи власне марксистською. Він ніколи не піддався цій спокусі, і його антикомунізм навіть спонукав його займати крайні позиції, що нечасто з ним траплялось: наприклад, захищати Сполучені Штати під час непопулярної війни у В’єтнамі і відмовлятися підписати маніфест протесту проти Вашингтону через операцію в затоці Кочінос на Кубі в травні 1961 року («Можливо, Кастро не є комуністом, — писав він Кеннету Тайнену, — але, гадаю, що громадянські свободи обходять його так само мало, як Леніна і Троцького»). Така позиція штовхнула його на вчинок, який не надто узгоджувався з його плюралістичною етикою: завдяки своєму академічному впливові завадити, аби в Університеті Сассекса кафедру політичних досліджень дали Ісааку Дойчеру, такому ж євреєві-вигнанцю, як він сам, але антисіоністові та лівакові, автору найвідомішої біографії Троцького. Його спірною відповіддю тим, хто докоряв йому, що він поводиться, як «американський мисливець за відьмами», було те, що він не може доручити очолити кафедру тому, хто підпорядковує знання ідеології.
Знову втікаючи — цього разу не лише від страху, але й від голоду, — родина Берліна в 1920 році вернулася на короткий час у Ригу, і там, в поїзді, який їх віз, стала жертвою образ та агресії з боку антисемітськи налаштованих пасажирів і службовців, які, як каже Берлін, уперше — і назавжди — відкрили йому, що він не є ні росіянином, ні латишем, він єврей і ніколи не перестане ним бути. Хоча Берлін був атеїстом і в Англії отримав світське виховання, він завжди виявляв солідарність зі спільнотою і культурою своїх предків — до такої міри, що навіть строго дотримувався в родині єврейських релігійних обрядів. Він був цікавим прикладом невіруючого, який практикує релігію. А як сіоніст він тісно співпрацював з одним із засновників держави Ізраїль Хаїмом Вейцманом, хоча, на відміну від своїх численних родичів, ніколи не мав наміру стати ізраїльським громадянином. Значна частина цієї співпраці припала на той час, коли в роки Другої світової війни Берлін працював аналітиком і політичним радником британського уряду в Нью-Йорку і Вашингтоні, що, мабуть, ставило перед ним багато дилем і завдавало чимало клопотів, беручи до уваги тісний зв’язок, що існував між Форін-офіс, який був проарабським, і сіоністськими керівниками. У збірці «The Power of Ideas» (2000) є два великі есеї, в яких Берлін обстоює сіонізм і створення держави Ізраїль за допомогою солідних аргументів; але в обох нема навіть згадки про сам факт присутності в Палестині — і на той момент уже багатовікової — арабів, коли туди прибули перші хвилі європейських сіоністів, і про те, як, на його думку, треба підходити до проблеми майбутнього співіснування обох громад.
Детальне пізнання цієї суми суперечностей в особистому житті Ісаї Берліна допомагає зрозуміти таємні витоки однієї з його найблискучіших теорій: теорії «суперечливих істин».
Однією з констант західного мислення є віра в те, що існує одна-єдина правильна відповідь на кожну людську проблему і що як тільки цю відповідь знайдено, інші треба відкинути як помилкові. Доповнює цю віру таке саме давнє переконання, що найблагородніші ідеали, які надихають людей — справедливість, свобода, мир, радість, — є сумісними один з одним. На думку Ісаї Берліна, ці переконання помилкові та є причиною значної частини трагедій людства. У цьому скептицизмі професор Берлін віднаходив вагомі й оригіналі аргументи на користь свободи вибору та ідеологічного плюралізму.