Вірний своєму опосередкованому методу, Ісая Берлін викладає свою теорію суперечливих істин чи несумісних цілей через інших мислителів, в яких знаходить прикмети, провидіння цієї тези. Так, наприклад, в есеї про Макіавеллі він оповідає, як той мимохіть, випадково виявив цю «незручну правду»: що не всі цінності є сумісними, що ідея єдиної та остаточної філософії для встановлення досконалого суспільства є матеріальною і концептуально неможливою. Макіавеллі дійшов цього висновку, вивчаючи механізми влади і пересвідчившись, що вони суперечать усім цінностям християнського життя, які, в теорії, регулювали життя суспільства. Провадити «християнське життя», скрупульозно дотримуватися приписаних ним етичних норм означало прирікати себе на політичну неспроможність, здавшись на милість безпринципних і лукавих; якщо хотілося бути політично дієвим і створити таку «славну» спільноту, як Афіни чи Рим, треба було зректися християнського виховання і замінити його іншим, більш відповідним цій меті. Берліну здається важливим не так те, що Макіавеллі пропонує цю альтернативу, як його інтуїтивне чуття, що два її положення є однаково переконливими і спокусливими з моральної та суспільної точки зору. Тобто, що автор «Державця» застерігає: людина може розриватись поміж цілями, які приваблюють її однаково і які є несполучні одна з одною.
Усі соціальні утопії — від Платона до Маркса — виходили з акту віри: що людські ідеали, високі прагнення індивіда і колективу здатні не перечити одне одному, що досягнення однієї чи кількох із цих цілей не є перешкодою для матеріалізації ще й інших. Можливо, ніщо краще не виражає цей оптимізм, як ритмічне гасло Французької революції: «Свобода, рівність, братерство». Шляхетний рух, що прагнув встановити царство розуму на землі та втілити в життя ці прості й незаперечні ідеали, своїми безконечними масакрами та неодноразовими фрустраціями показав світові, що суспільна реальність є більш бурхливою і непередбачуваною, ніж припускалося в абстракціях філософів, які давали рецепти людського щастя. Найбільш несподіваним доказом — який навіть нині багато хто відмовляється прийняти — було те, що ці ідеали заперечували один одного з тієї самої миті, як переходили з теорії в практику; що замість того, аби взаємно підкріпитися, вони виключали один одного. Французькі революціонери зі здивуванням побачили, що свобода є джерелом нерівності і що країна, в якій громадяни мають повну чи дуже широку можливість виявляти ініціативу і управляти своїми діями та майном, рано чи пізно стане країною, розколотою численними матеріальними і духовними відмінностями. Тож, аби встановити рівність, нема іншої ради, як принести в жертву свободу, запровадити примус, контроль і всесильну й урівнюючу дію держави. Що те, що соціальна несправедливість є розплатою за свободу, а диктатура за рівність — і що братерство може реалізуватися лише відносно і на короткий час, з причин радше негативних, ніж позитивних, як-от війна чи катаклізм, які гуртують населення у солідарному русі, — є прикрим фактом, який важко прийняти.
Проте, на думку Ісаї Берліна, гіршим, ніж прийняти цю жахливу дилему долі людства, є відмовлятися її прийняти (ховати голову в пісок). А втім, якою б трагічною не була ця реальність, вона дає змогу дістати корисні в практичному плані уроки. Філософи, історики та політичні мислителі, які інтуїтивно відчули цей конфлікт — конфлікт суперечливих істин — виявили більшу здатність до розуміння процесу цивілізації. Монтеск’є також, хоча й іншим шляхом, ніж Макіавеллі, в міркуваннях про людство як основне відмітив те, що люди мають багато цілей, які є різними і часто несумісними одна з одною, і це є джерелом зіткнення цивілізацій і відмінностей між різними громадами і в лоні однієї громади, антагонізму між класами і групами, а також криз і незлагоди в самих сокровенних глибинах совісті кожної окремої особистості.
Як і Монтеск’є у ХVІІІ столітті, великий російський письменник і нонконформіст Олександр Герцен у ХІХ столітті помічає цю дилему, аби проникливіше, ніж інші сучасники, проаналізувати фіаско європейських революцій 1848-49 років. Герцен є улюбленим речником Берліна; між ними напрочуд багато спільного, і ясно, що Берлін присвятив йому один зі своїх найблискучіших есеїв. Скептицизм обох, як це не дивно, є чимось позитивним і стимулюючим, це заклик до дії, бо через прагматичні міркування і сигнали оптимізму він посилюється. Герцен одним із перших відкинув, як джерело злочинів, ідею про те, що існує чудове майбуття людства, якому нинішні покоління мусять бути принесені в жертву. Як і Герцен, Берлін часто нагадує про історичні докази того, що не існує справедливості, яка стала б результатом несправедливої політики, чи свободи, яка б народилася з утисків. Тому обидва вважають, що в соціальних питаннях часткові, однак ефективні досягнення — то завжди краще, ніж великі всеосяжні рішення, які неминуче є утопічними.