Меншиков со своими драгунскими полками появился перед резиденцией Мазепы после полудня 31 октября. Когда подошли к берегу Сейма, на противоположной стороне которого находился Батуринский замок, то оказалось, что мосты повреждены, их настилы разобраны. Это не смутило светлейшего князя, и он приказал конным солдатам переправляться в городское предместье.
Из выходящих на реку и еще не засыпанных городских ворот начальник мазепинской артиллерии саксонец Кенигсек выкатил 6 пушек, навел их на драгун, решив «их взять на испуг». В ответ Меншиков послал полки вниз по Сейму и выстроил свои войска на берегу, что произвело на батуринский гарнизон нужное впечатление. Полковник Чечель выслал из крепости пять человек для «общения» с русскими через реку.
Меншиков для начала решил вступить в переговоры с командованием батуринского гарнизона. Это были полковник Дмитрий Чечель и наемный саксонец «есаул артиллерии» Фридрих фон Кенигсек. Те имели «изустный» приказ гетмана продержаться до подхода королевских войск (или, что более вероятно, всей армии Карла XII). Однако шведы с Мазепой запаздывали показаться на виду Батурина.
Переговорный процесс не получился. Посланцы Чечеля стали кричать, чтобы драгуны через реку не переправлялись, иначе по ним будут стрелять. На предложение Меншикова прислать людей для переговоров с противоположного берега ответили бранью. После этого полсотни гренадер переправились через Сейм на двух малых лодках, «обозначив» угрозу обхода. Стоявшие с пушками у мостов мазепинцы, так и не открыв стрельбу, «тотчас с великою тревогою в город побежали и нам мосты очистили».
Мосты были восстановлены по приказу Меншикова уже в дневное время, и драгуны беспрепятственно перешли на противоположный берег Сейма. Чечель заранее сжечь весь посад не распорядился, и уцелевшие постройки помогли драгунам при последующем штурме подобраться под стены замка. Снова была сделана попытка завязать переговоры, о чем свидетельства разнятся. Переговоры начались с того, что около полуночи 31 октября Меншиков получил из крепости письмо. В нем, среди прочего, говорилось о верности сердюков царю.
Посланный в замок парламентер сотник Андрей Маркевич был убит, так и не сумев уговорить сердюков отворить ворота. После этого «озабоченные случившимся» мазепинцы запросили три дня на размышление до 3 ноября, но уловка им не удалась. В посланном из крепости на сей счет письме в донесении Меншикова царю говорилось следующее:
«…Нас в гарнизон пустить хотят, только б их свободно совсем выпустить, и на то б дать им на три дня сроку».
Стало ясно, что ожидается скорый подход шведских войск. Действительно, Мазепа уже спешил к своей ставке с королевскими полками: он не знал о решении царя незамедлительно «истребить» Батурин. Посланный от гетмана лазутчик в ту ночь принес весть о близком «вызволении» и о том, что вся шведская армия уже чуть ли не на подходе. Вероятно, что сердюцкий полковник Чечель распорядился зачитать мазепинское письмо гарнизону для поднятия духа. Но прибытие помощи к Батурину не состоялось: русские драгунские полки намного опередили излишне самоуверенных неприятелей.
Светлейший князь А.Д. Меншиков простоял под Батурином почти три дня, ведя переговоры с сердюками, склоняя их впустить в крепость русский гарнизон и одуматься. Однако и полковник Чечель, демонстрировавший твердость, и старшины сердюков отказывались отворить городские ворота и откровенно тянули время.
В переговорах участвовал даже специально приехавший киевский воевода (губернатор) князь Д.М. Голицын (брат генерала М.М. Голицына). Он прибыл по именному царскому указу и ситуацией вполне владел. Переговоры его с «волнующимися» сердюками успеха не имели, и, когда князь переправлялся через реку Сейм, из Батуринского замка по нему раздалось несколько ружейных выстрелов.
Известно, что Меншиков не пытался подкупом «привлечь без оружия и успокоить» батуринских сердюков. Пример тому в тех событиях был: в ноябре 1708 года киевский воевода князь Д.М. Голицын дал на «успокоение» восьмисотенного полка Бурлая в Белой Церкви 2 тысячи рублей, и «дух» Мазепы из тех его приверженцев исчез.
Обстановка вокруг мазепинской резиденции накалялась. Чечель, выйдя из себя, грозил содрать кожу с живого Меншикова. Утром 1 и днем 2 октября со стен замка по русским стали стрелять из пушек. Ядра летели даже через Сейм. Сердюки интенсивным пушечным огнем начали жечь дома батуринского посада, как это было принято, когда город начал осаждать неприятель. Предместье «вокруг города» почти повсеместно выгорело. Меншиков писал царю Петру I о том:
«…Начали стрелять по нам из пушек, не видя никакова от нас действия, и посад кругом города зажгли».
Тогда Меншиков приказал занять предместье и установить там (вероятно у Конотопских ворот) пушки для обстрела стен замка: «Однако ж мы своих людей в предместье, хотя с трудом, ввели и некоторые пожары затишили и близ города в домах засесть приказали». В деревянной стене ядрами был пробит узкий пролом.