На немедленный приступ «лисовчики» не решились. Вечером пан Лисовский отвел свое воинство на две версты и остановился на ночлег. А в русский лагерь, на огонь костров, всю ночь собирались беглецы, спрятавшиеся от польской погони в оврагах, перелесках, в кустарниках по берегам речек и ручьев. Погибших оказалось не так уж много. У Дмитрия Пожарского было теперь достаточно воинов, чтобы надежно прикрыть все свое импровизированное укрепление.
Это понял и пан Лисовский. Сражения он не стал возобновлять. Три дня противники стояли друг против друга, и это было на руку Пожарскому — он ждал дополнительных подкреплений из Москвы. Лисовскому же ждать подкреплений было не от кого.
Было и еще одно, неблагоприятное для пана Лисовского обстоятельство. Иноземные наемники, составлявшие немалую часть его войска, не отличались надежностью, их можно было попросту перекупить. В лагере Пожарского находился его старый знакомый, шотландский капитан Шоу с несколькими своими соотечественниками. Шоу по совету Пожарского послал своих людей в лагерь Лисовского, и они быстро договорились о переходе шотландских и английских наемников на русскую службу. Дмитрий Пожарский тотчас послал им грамоту с обещанием «великого государева жалованья». Наемники стали переходить в русский лагерь, войско пана Лисовского рассыпалось на глазах.
Тогда пан Лисовский решился на коварный маневр. Он тихо покинул лагерь и обходным путем, через Кромы и Волхов, быстро двинулся к Калуге, надеясь, что Дмитрий Пожарский, задержавшись под Орлом, оставит этот богатый город без защиты. Но пан просчитался, воевода разгадал маневр и по прямой дороге послал к Калуге конные согни. Сам же, получив значительные подкрепления из Казанского края, поспешил к Перемышлю, чтобы преградить путь Лисовскому. Пан Лисовский не принял сражения. Он сжег Перемышль и отступил к Вязьме, а затем еще дальше — к Ржеву. У него оставалось не более половины войска, которое начинало поход…
Но в дальнейших военных действиях Дмитрий Пожарский уже не участвовал. Больной воевода остался в Калуге, передав командование своему брату Лопате-Пожарскому.
О нем вспомнили только через год, и вновь при обстоятельствах чрезвычайных. Продолжавшаяся война с Польшей и Швецией требовала огромных денег, а казна оказалась пуста. Обычными средствами собрать необходимые для войны деньги было уже невозможно. Вопрос передали на рассмотрение Земского собора, который согласился на чрезвычайный сбор «пятой деньги» по всей стране, однако потребовал, чтобы во главе этого дела стоял человек, пользующийся безусловным доверием. Таким человеком был только князь Дмитрий Михайлович Пожарский. В помощники ему определили дьяка земского ополчения Семена Головина. Так воевода оказался во главе финансового ведомства всей страны. К сожалению, рядом с ним не было верного соратника по земскому ополчению Кузьмы Минина, который умер в 1616 году по дороге из Казани, куда был послан «для розыска» о злоупотреблениях местных властей.
Была и еще одна «государева служба» князя Дмитрия Михайловича Пожарского — дипломатическая. Правительство Михаила Романова старалось использовать авторитет и популярность прославленного полководца, освободителя Москвы от интервентов, и поручало ему важнейшие дипломатические переговоры. Например, именно Дмитрий Пожарский имел дела с англичанином Джоном Мериком, который выступал как посредник в переговорах между Россией и Швецией, участвовал в составлении условий мирного договора. Как известно, Столбовский мирный договор со Швецией был заключен в начале 1617 года, по нему шведы вернули Новгород, Старую Руссу, Ладогу и другие северные города, но устье Невы и Карелия для России были потеряны.
Осенью 1617 года возобновилось наступление польских королевских войск на Россию: королевич Владислав снова попытался захватить русский трон. Русские воеводы сняли осаду Смоленска и отступили. Войско гетмана Ходкевича заняло Вязьму. Другое сильное польское войско двинулось на Калугу.
Как и раньше неоднократно случалось, в минуты опасности на военную службу был призван воевода Дмитрий Михайлович Пожарский, на этот раз — по прямому требованию жителей Калуги. В Москву приехали «выборные от всех чинов» и просили царя прислать в Калугу воеводу Пожарского.