В октябре 1617 года с небольшим отрядом из двух десятков московских дворян и тремя сотнями стрельцов воевода поспешил в Калугу. Город был почти беззащитен: там оказалось всего лишь около восьмисот дворян и стрельцов. Военную силу нужно было искать на месте, и Пожарский сумел это сделать. За рекой Угрой стояли таборы казачьих атаманов. Он предложил казакам «государево жалованье», равное денежным выплатам дворянам и «детям боярским». Сыграл, конечно, свою роль и личный авторитет воеводы. Вскоре в Калугу пришли две тысячи казаков. Еще одну тысячу стрельцов и казаков с «огненным боем» Дмитрию Пожарскому удалось получить из южных городов — осенью опасность крымских набегов уменьшилась, и необходимость держать в пограничных крепостях на «крымской украине» многочисленные гарнизоны отпала. В самой Калуге спешно формировалось ополчение. Более тысячи горожан были вооружены, в том числе и «огненным боем», все посадские люди «расписаны» по стенам и башням.
Но осадная армия в Калуге собралась не сразу, и первые бои с интервентами пришлось вести крайне незначительными силами. В результате воеводе Опалинскому с гусарской конницей в сражении под стенами города удалось разбить калужский отряд и взять в плен племянника Дмитрия Пожарского. Опалинский предпринял неожиданный ночной штурм и даже ворвался в город, но был выбит русскими ратниками. Полученный урок отрезвляюще подействовал на польского воеводу. Он отвел свое войско за пятнадцать верст, в село Товарково, и встал на зимние квартиры. Всю зиму продолжались бои, которые в военных сводках нашего времени назвали бы боями местного значения. То русские отряды подъезжали к лагерю поляков и учиняли «многую тесноту Опалинскому», то польские гусары делали «великую шкоду калужанам», нападая на пригородные села, перехватывая обозы на дорогах. Но не эти частные успехи или неудачи являлись главным. Главным было то, что королевский план захвата Калуги явно провалился. Короля Сигизмунда III вынудили искать удачу в другом месте.
Было решено, что королевич Владислав и гетман Ходкевич летом 1618 года пойдут прямо на Москву. Первой целью похода стал Можайск. Сюда пришел из-под Калуги и воевода Опалинский со всеми солдатами. Фактически командовал объединенными польскими силами уже известный нам гетман Ходкевич. Королевская армия осадила Можайск. Попытки царского воеводы князя Черкасского помочь городу кончились полным провалом, войско его было разбито, а сам воевода, раненный ядром, увезен в Москву.
Вся надежда была на Дмитрия Пожарского, который не только отстоял Калугу, но и сумел собрать значительные силы. Полки Дмитрия Пожарского выступили из Калуги к Боровску.
Сражаться со всей королевской армией не представлялось возможным, слишком неравны были силы, но отвлечь часть войска от Можайска означало бы облегчить положение его защитников, и Дмитрий Пожарский поступил именно так. Ратники Пожарского быстро соорудили острог у стен Боровского Пафнутьева монастыря и прочно закрепились в нем. Конные сотни дворян и казаков стали тревожить осадный лагерь гетмана Ходкевича под Можайском. Тем временем к Пожарскому прибывало подкрепление: отряд астраханских стрельцов, конные сотни служилых татар, московские, ярославские и костромские дворяне. Полки Дмитрия Пожарского двинулись к Можайску.
Одно из проявлений полководческой мудрости — постановка перед войском реальных задач. Надеяться на разгром всей королевской армии Дмитрий Пожарский не мог, для этого у него явно не хватало сил. И он решил обеспечить безопасный отход от Можайска заблокированного там поляками войска князя Лыкова, а в городе оставить только гарнизон, для которого хватило бы продовольствия. Это Пожарскому удалось. Темной дождливой ночью конница воеводы подобралась к самому Можайску и прикрыла дорогу, по которой ушли к Боровску полки князя Лыкова. В Можайске остался только «осадный воевода» Федор Волынский с отрядом пехоты.
Отвод полков от Можайска был очень своевременным: с юга, по сговору с польским королем, начал поход на Россию гетман Петр Сагайдачный с украинскими казаками. Он уже сжег Ливны и Елец. Спасенное из-под Можайска войско заняло переправы через Оку, прикрыв столицу. Но в этих событиях Дмитрий Пожарский участия уже не принимал. Он снова заболел и возвратился в Москву. Оставшийся за него князь Григорий Волконский не сумел остановить Сагайдачного. Запорожские «таборы» появились под самой Москвой. 20 сентября 1618 года к Москве подошла и королевская армия. Москвичи вновь увидели под стенами города своих заклятых врагов: коменданта пана Гонсевского, гетмана Ходкевича. На этот раз с ними был и кандидат в цари — королевич Владислав.
Снова собрался Земский собор, который призвал всех горожан оборонять столицу. Торговые и посадские люди были расписаны по стенам и башням. Вооруженные горожане пополнили московский гарнизон. Только с «огненным боем» оказалось около двух тысяч горожан, еще большее число их владело холодным оружием.