Закінчивши Мадлен-коледж (1878), Оскар Вайлд жваво заходився охудожнювати свою зовнішність. Це було і продовженням університетської ексцентричності, і засобом самореклами («
Першою його письменницькою продукцією – ще в роки навчання – були вірші, видані 1881 року у книжці «Поезія».
У 1882 році Вайлд здійснює тривалу поїздку до США й Канади, де виступає з лекціями на мистецькі теми, невдало пропагує свої перші драматургічні спроби й силкується епатувати заокеанську публіку, якій було далекувато до ідей західноєвропейського модерну… А повернувшись до Англії, він редагує журнал «Жіночий світ» (1887 – 89), пише багато рецензій, статей та есеїв (зокрема програмових, зібраних у книжці «Задуми», 1891), видає збірки казок «Щасливий принц» (1888) і «Ґранатова хатина», роман «Портрет Доріана Ґрея» і збірник оповідань «Злочин лорда Артура Севіля» (всі три книжки 1891 року).
З появою комедій – «Віяло леді Віндермір», «Жінка, не варта уваги», «Ідеальний чоловік» та «Як важливо бути поважним», поставлених у 1892 – 95 роках, – приходить слава і з нею багатство. Частково, очевидно, і матеріальним статкам слід завдячувати, що над життям Вайлда зависають хмари. Про нього ширяться непевні поголоски, популярність його в лондонському світі підупадає, вже не всюди його приймають… Незвичайна допитливість, якийсь гарячковий перестрах, щоб, не дай Боже, «не добрати міри життя», спонукували Вайлда зазирати до найпохмуріших шпарин, до всього невідомого, суперечливого, неприродного – чисто розумові свої побудови він не втримав у самій теорії. Коли друзі казали йому бути обережнішим, Оскар відповідав, що не може, бо це означало б відступити, а йому треба скільки змога йти вперед – він свідомо «залицявся до нещастя». Відтак – 1895 року суд за сексуальні збочення і дворічне ув’язнення.
У тюремній камері Вайлд написав разючий сповідний документ-послання до близької колись особи, знаний під назвою «De profundis» – «З глибини» (точніша його назва «Epistola: in Carcere et Vinculis» – «Послання: у в’язниці й кайданах»); спершу цей твір був виданий фрагментарно, а повністю лише в 1962 році. Показово, між іншим, що Вайлд, цей, за словами Бернард Шоу, «найірландськіший з ірландців», котрий уникав безпосередньо ірландської тематики, тут мимохіть засвідчив повернення до невільницької національної традиції: багато які з відомих борців за незалежність Ірландії саме завдяки тюремним спогадам залишилися живими в пам’яті подальших поколінь.