С 1986 года жил в Москве, где в 1987 году поступил в Московский институт инженеров землеустройства. Его занятия по компьютерной технике вел преподаватель Константин Боровой. Занимался спортом, имел 1-й разряд по футболу. В 1988 году отчислен из института за академическую неуспеваемость. Занимался коммерцией. Задолжав крупную сумму денег бизнесменам, в том числе чеченцам, вернулся в Чечню.
С 1989 по 1991 год учился в Стамбуле в Исламском институте.
19–21 августа 1991 года участвовал в защите Белого дома. В интервью газете «Московская правда» 27 января 1996 года он говорил: «Я знал, что если победит ГКЧП, на независимости Чечни можно будет ставить крест…»
Летом 1991 года добровольно вошел в состав незаконного вооруженного формирования, созданного ОКЧН. Самостоятельно изучал теорию военного дела «по российским учебникам». В интервью «Независимой газете» 12 марта 1996 года он рассказывал об этом так: «Заниматься стал, потому что имел цель. Нас было человек тридцать ребят, мы понимали, что просто так Россия Чечню не отпустит, что свобода — вещь дорогая и за нее надо платить кровью. Поэтому усиленно готовились». В том же интервью он опроверг информацию, что проходил подготовку в Абхазии на базе российского 345-го воздушно-десантного полка: «Там ни один чеченец не учился, потому что их не брали».
Группа Шамиля Басаева была основана в июне-июле 1991 года под названием «Ведено» для охраны зданий, где проходили съезды Конфедерации народов Кавказа и общенационального конгресса чеченского народа. В состав группы вошли жители сел Беной, Ведено, Дышне-Ведено, Бамут и других горных сел.
Активный участник событий «чеченской революции» августа — ноября 1991 года. 5 октября 1991 года принимал участие в захвате здания КГБ ЧИАССР в составе спецподразделения Руслана Шамаева.
В ноябре 1991 года в знак протеста против введения чрезвычайного положения в Чечено-Ингушетии совместно с Сайд-Али Сатуевым и Лом-Али Чачаевым (последние, по некоторым данным, принимали участие в террористической акции в г. Буденновске) осуществил угон самолета из аэропорта Минеральные Воды в Турцию, за что получил признание у руководства ОКЧН. Басаев заставил летчиков вылететь в Турцию, где террористы сдались местным властям и после переговоров добились переправки в Чечню в обмен на освобождение заложников.