21 марта 1942 г. ему со взводом десантников было поручено заминировать железную дорогу в 5 км от станции Демидовка. Однако при выполнении задания десантники были обнаружены немецкой охраной, завязавшей с ними перестрелку, которая продолжалась до темноты. Не выполнив задания, Краснощеков со своим взводом возвратился к месту расположения десантной группы в 15 км от железной дороги, однако там уже никого не было, и взвод отправился по следам группы, надеясь разыскать ее. Пройдя несколько километров, десантники встретились с партизанским отрядом «Дяди Вани» и были представлены его командиру, который рассказал им, что он имеет задачу занять станцию Демидовка, чтобы захватить оружие. Краснощеков решил присоединиться к ним со своим взводом, преследуя цель, «во-первых, участвуя в боях против немцев, завоевать доверие Осипова, и, во-вторых, — искупить вину по невыполнению своего задания по взрыву железной дороги»[265]. 23 марта 1942 г. в 3 часа утра отряд «Дяди Вани» со взводом Краснощекова начал наступление на станцию Демидовка, которое было немцами отбито. В бою Краснощеков получил два ранения: штыковое в грудь и пулевое в левую руку, и ранним утром следующего дня в бесчувственном состоянии был взят немцами в плен, очнувшись в деревянном бараке на окраине станции. Вместе с ним было пленено около 20 партизан.
Из Демидовки пленных отправили в Смоленск, где Краснощекова поместили под стражу при лагере военнопленных на Краснинском шоссе. Здесь он пробыл примерно месяц, пока выздоравливал после ранений, и за это время один раз (26 апреля 1942 г.) вызывался на допрос, когда сообщил о себе установочные данные, изменив при этом отчество на «Александрович», год рождения на 1914-й, скрыв факт своей принадлежности к госбезопасности, но назвавшись помощником начальника разведотдела штаба дивизии. Последнее вызвало интерес к личности Краснощекова со стороны немецких спецслужб, и несколько дней спустя через Брест-Литовск он был направлен в Варшаву в управление Службы безопасности СД. Здесь его вначале поместили в одиночную камеру при СД, продержав там два дня, очевидно, в целях карантина, а 2 мая 1942 г. перевели в тюрьму «Павьяк». В своих показаниях Краснощеков утверждал, что содержался в этой тюрьме 14 месяцев — до июля 1943 г., однако более вероятно, что этот срок следует отсчитывать с момента его пленения (24 марта 1942 г.), в противном случае выстраиваемая хронология противоречит объективным фактам. Так, Краснощеков свидетельствует о том, что в офицерском лагере в деревне Нидерлибке, где действовал «Политический центр борьбы с большевизмом», он оказался еще до ликвидации немцами этой организации, что в действительности произошло в начале июня 1943 г. Следовательно, показания Краснощекова о его пребывании в немецких тюрьмах — в Варшаве, а затем в Берлине, можно принимать лишь с соответствующей хронологической поправкой, конечно, если только они не являются полным вымыслом.
В показаниях от 8 июня 1945 г. Краснощеков подробно освещает допросы следователем СД. Разумеется, подследственный не приводит никаких компрометирующих его фактов, однако в связи с этим становится непонятно, почему он избежал суда и отправки в концлагерь и к нему вдруг проявили интерес более высокие инстанции германских спецслужб. По всей видимости, в мае (согласно показаниям — в июне) Краснощекова переводят в Берлин, в тюрьму на Александерплац, где ему было суждено провести еще около 20 дней. За это время его снова вызывали на допрос и предлагали сотрудничать с германской разведкой, осуществляя шпионаж за представителями русской белой эмиграции. Возможно, немцы предполагали внедрить Краснощекова в одну из эмигрантских организаций, однако он, по собственным словам, отказался, сославшись на состояние здоровья, подорванное длительным содержанием в тюрьмах. Работавший с Краснощековым офицер якобы пришел к выводу, что его подопечный нуждается в «перековке» в антисоветском духе и решил ввести его в круг военнопленных офицеров, которые под патронажем СД уже занимались планированием организации в глубоком тылу Красной армии массового повстанческого движения.