С середины XVI века британские суда бороздили Атлантику, двигаясь по треугольнику Европа — Африка — Америка. Из Европы корабли везли промышленные товары и сырье, обменивали их в Африке на рабов, перевозили живой груз в Южную, Центральную и Северную Америку, нагружали корабли заморскими товарами (нарушая, таким образом, испанскую монополию) и возвращались в Великобританию. К концу XVII столетия каждый четвертый британский корабль выполнял функции перевозчика рабов. Крупнейшими базами таких судов были Ливерпуль и Бристоль, а главным центром работорговли в Америке — Рио-де-Жанейро. Британские дельцы сколачивали состояния на доставляемых с американских плантаций сахаре, кофе и других товарах, добытых рабским трудом. Центром этого треугольника оказались Карибские острова, превратившиеся в место столкновения интересов крупных европейских держав.
Пытаясь покончить с контрабандой, Испания выдавала патенты корсарам, которые патрулировали в Карибском море, захватывая корабли, казавшиеся им подозрительными. Корабельная артиллерия и сами плененные суда переходили к испанскому флоту и использовались для защиты колоний. Один из баскских корсаров, Томас де Ларраспуру, был произведен в адмиралы. В 1622 году он прибыл на Антильские острова во главе эскадры из четырнадцати галеонов и двух сторожевых судов. Сделав своей штаб-квартирой остров Маргарита, он очистил окрестные островки от притонов английских и французских контрабандистов и объединил под своим началом флоты Новой Испании и метрополии. Годом позже он доставил в Испанию золотые слитки на сумму 13 миллионов реалов, заслужив славу лучшего командира эскадры. К несчастью, через десять лет, когда он скончался, Малые Антильские острова остались беззащитны.
Франция, которая не могла рассчитывать на свой регулярный флот, не сковывала «частную инициативу». В 1625 году французский флибустьер Пьер Белен д'Эснамбюк, погнавшись за испанским галеоном, овладел островом, который Колумб открыл во время своего второго плавания и назвал именем своего святого покровителя — Сан-Кристобаль (Сен-Кристоф, ныне Сент-Кристофер). Д'Эснамбюк проявил такие администраторские таланты, что министр-кардинал Ришелье дал ему привилегию на колонизацию островов, еще не занятых христианами, при помощи Компании островов Сен-Кристоф, превратившейся через десять лет в Американскую островную компанию. За это десятилетие д'Эснамбюк занял Мартинику (его племянник Жак Диель дю Парке основал там поселение Сен-Пьер), Тортугу, Гваделупу и Мари-Галант, а Доминика на долгие годы стала крупнейшей французской колонией в Америке. За острова разгорелась борьба между французами и англичанами. В 1627 году д'Эснамбюк и Пьер Вадроск, выбитые с Сен-Кристофа, поселились на Тортуге, которая превратилась в базу французских, английских и голландских флибустьеров, изгнавших еще остававшихся там испанцев и основавших общину «Береговое братство».
В 1629 году испанские войска под командованием дона Фабрике де Толедо атаковали поселения на Тортуге. Большинству колонистов пришлось скрываться в лесах на соседней Эспаньоле. Именно их позднее и стали называть буканьерами.