Голландцы совершили нападения на португальские поселения в Бразилии, а также в Африке и Азии (в результате объединения двух стран под одной короной враги Испании стали врагами Португалии). Поселенцы из Нидерландов продолжали занимать португальские владения в Бразилии до тех пор, пока бразильцы не подняли против них вооруженное восстание. Бразильский губернатор Салвадор Корреа ди Ca организовал экспедицию в Африку, чтобы изгнать голландцев из Анголы.
Опытные и выносливые голландские моряки, называвшие себя «морскими плутами», к тому времени уже прославились по всему миру, а с середины 1570-х годов появился термин «флекселинг» или «печелинг» — так в Европе и Новом Свете стали именовать голландских каперов по основному порту их базирования — Флиссингену на острове Вальхерен в Северном море. В XVII веке в обиход вошло слово «флибустьер», произошедшее от голландского vrijbuiter — «свободный охотник». Флибустьерами называли морских разбойников, грабивших по преимуществу испанские корабли и колонии в Америке. Флибустьеры получали не каперский патент, а «комиссию» — разрешительную бумагу от правительства колоний, которую выдавали только во время войны; в ней указывалось, на какие корабли и колонии может нападать ее обладатель и в каком порту имеет право сбывать свои трофеи. Часто капитаны флибустьеров имели несколько «комиссий» от губернаторов, подчинявшихся разным метрополиям, и сами выбирали, на кого им лучше напасть в данный момент. «Комиссию» могли выдать и иностранцу: так, в 1б15 году немецкий капер Георг фон Шпильберг, нанятый голландцами, потопил у берегов Чили флагманский испанский корабль «Иисус Мария», спастись удалось только четырем морякам. Многие флибустьеры имели каперские свидетельства, прикрывавшие их разбойные операции, а каперы присоединялись к флибустьерам для совместных походов.
Колониальной политикой голландцев руководила не государственная власть, как у испанцев или португальцев, а специально созданная в 1602 году акционерная Вест-Индская компания, пользовавшаяся протекцией правительства. В отличие от тех же испанцев голландцы не стремились к захвату больших территорий, а обычно ограничивались созданием факторий и фортов в важных в торговом и стратегическом отношении пунктах. Используя эти опорные базы, Голландия обеспечивала свою торговую монополию и господство своего флота на море. В первой половине XVII века по количеству кораблей голландский флот был мощнее английского в десять раз.
Во время правления Филиппа III (1598–1621) Испания заключила перемирие с голландцами. Голландские и английские купцы снова зачастили в Лиссабон, расширилась торговля и с Бразилией. При Филиппе IV (1621–1640) его фаворит Оливарес возобновил войну с голландцами. Пит Хейн, действовавший по каперскому патенту, выданному штатгальтером Вильгельмом Оранским, покинул Северное море, чтобы захватить территорию Баия в Бразилии; в итоге голландцы оккупировали Восточную Бразилию от Пернамбуко до Баии и отняли у португальцев владения в Азии. В октябре 1639 года, во время решающего морского сражения в Ла-Манше, голландские моряки нанесли сокрушительный удар по испанскому регулярному флоту. Объединившись с англичанами, голландцы принялись отнимать у испанцев колонии в Америке, увеличивая число пиратов, промышлявших в зоне Антильских островов.
Между тем в том памятном сражении интересы Испании отстаивали фламандские корсары из Дюнкерка, в задачу которых входило обеспечение безопасности испанских судов в Ла-Манше и Северном море. Михель Якобсен, в свое время благополучно приведший в Испанию остатки Непобедимой армады, отличился в войне с Англией и успешно сражался с голландцами, которые прозвали его, «вездесущего, неуловимого и ненасытного», «Морским лисом». Филипп IV (1621–1665) наградил его орденом Святого Иакова, а когда он скончался после пятидесяти лет верной и беспорочной службы, то был похоронен в соборе Севильи, рядом с Христофором Колумбом и Эрнаном Кортесом.
Однако Испания переживала глубокий финансовый кризис: драгоценные металлы, привозимые в страну, шли на уплату долгов поставщикам и немецким и итальянским банкирам, минуя национальную экономику; люди массово уезжали в Новый Свет, видя в этом единственную возможность разбогатеть. Амбициозное стремление Мадрида главенствовать и за океаном, и в Европе заставляло Испанию вести бесконечные войны, на которые постоянно требовались деньги. Круг замкнулся.