Защитники отказались. Враги окружили монастырь своими укреплениями, 63 орудия открыли огонь по крепости. Для штурма делали лестницы, передвижные деревянные щиты от пуль — их называли «турусы на колёсах». 13 октября Сапега выкатил бочки с вином, чтобы его бойцы были храбрее. Они напились и ринулись в атаку. Но меткий огонь со стен побил первые ряды. Другие сразу протрезвились, бросились назад. А защитники выскочили из крепости, рубили и гнали бегущих.
Тогда Сапега приказал рыть подкоп под стену. Сделать мину — заложить там побольше пороха и взорвать. В монастыре об этом узнали от пленных. Начали специально высылать разведку. Поймать такого пленного, кому известно, где копают, когда собираются взорвать. Наконец, разведчики притащили раненого неприятельского казака. Он сообщил — роют под Пятницкую башню. Порох скоро будут закладывать. 9 ноября все защитники неожиданно для врагов вдруг высыпали из монастыря в контратаку. Отбросили передовые посты врагов. Двое крестьян, Шилов и Слота, заметили вход в подкоп. Залезли в него. Увидели бочки с порохом, которые уже затаскивали туда поляки. Подожгли и взорвали — вместе с подземным ходом и с собой. А другой отряд, пока враги отвлеклись взрывом, захватил артиллерийскую батарею, утащил 8 пушек.
У Сапеги возникла новая идея — оставить монастырь без воды. Её черпали из соседних прудов. Поляки поломали плотину, вода из прудов ушла. И снова не помогло. Защитники ещё раньше позаботились, по ночам прокопали от прудов канаву и наполнили водой новый пруд, его вырыли во дворе монастыря. Но осаждённым приходилось очень трудно. Ведь в монастырь набилось множество людей со всей окрестности, укрылись со своими коровами, овцами. Располагались прямо во дворе, в тесноте. Ядра, залетающие в крепость, поражали кого попало. А когда наступили холода, людям пришлось вповалку втискиваться в помещения. Из-за этой тесноты начались болезни, заражались друг от друга. Для обогрева и приготовления еды в монастыре не было дров. Чтобы нарубить их, надо было выходить из крепости — с боями, с убитыми и ранеными.
Войско Сапеги, стоявшее возле Троице-Сергиева монастыря, перекрыло северные дороги в Москву. А Ружинский послал ещё одно войско захватить Коломну. Перекрыть южные дороги — как раз с юга в столицу везли обозы с хлебом. Воеводой в Коломне был Иван Пушкин. Он узнал, что на него идут враги. Отправил гонцов к царю, просил помощи. А у того не было ни лишних полков, ни командиров. Одних только что побил Сапега, они ещё не оправились. Другие прикрывали Москву со стороны Тушино. Подмога требовалась срочно. И тут-то царю с боярами подвернулся под руку стольник Пожарский. Его поставили воеводой, быстренько собрали кого смогли — скачи, князь! Выручай Коломну.
Он полетел стрелой. Врагов опередил. Но Пушкин был человеком горделивым, склочным. Он, как и Пожарский, был стольником. Но его писали в начале списка, а князя Дмитрия — в конце. У него отец был окольничим, а у Пожарского — никем. Он давно был воеводой, считал себя заслуженным, а Пожарский раньше войсками не командовал. Пушкин забыл, что сам же паниковал, звал на помощь. Теперь заявил, что не он должен подчиниться князю Дмитрию, а тот должен подчиниться ему. Спорить с ним Пожарский не стал. Но и в Коломне не остался. Повернул навстречу врагу — хотя без гарнизона Пушкина у него был лишь маленький отряд. Но действовал он умело, выслал разведку. Обнаружил — поляки остановились ночевать в селе Высоцком. Их было много, и они вели себя самоуверенно. Даже охрану не выставили. А у Пожарского отряд был маленький. Но он ночью подобрался к селу. А на рассвете налетел на неприятелей. Они вскакивали сонные. Не могли понять, сколько русских напало на них. Одни метались, и их рубили. Другие вскакивали на коней и мчались прочь. Пожарский набрал толпу пленных, ему достался весь вражеский обоз.
В Москву он вернулся с победой. Но… скандальный Пушкин на него нажаловался, даже стал судиться с ним в Боярской Думе. Дескать, князь Дмитрий должен был подчиниться ему. Сидеть с ним оборонять Коломну. А он вместо этого действовал неправильно, сам по себе. Бояре разбирались, опрашивали того и другого. Наказывать Пожарского не стали, он же врагов разгромил — причём сам, без Пушкина. Но и наград он не получил — отец Пушкина был среди любимцев царя. Поэтому дело просто замяли. А настоящей наградой и для князя, и для всех москвичей стало другое. Дорога на юг была очищена. По ней подвозили продукты. Пожарский спас Москву от голода.