Его и отправили в Калугу. Но в Москве ему смогли дать только 20 дворян и 300 стрельцов. Ещё дали деньги, 5 тысяч рублей, чтобы он мог набрать в своё войско тысячу казаков, заплатив им жалованье по 5 рублей на человека. Но казаки услышали, что прислали Пожарского, и к нему пришли 2 тысячи. С таким воеводой они готовы были служить и за половину жалованья. В самой Калуге к войску присоединился гарнизон, 800 ратников. А князь Дмитрий приказал вооружить горожан. Набралось ещё тысячу человек. Пожарский распределил их по отрядам. Расписал, какие стены и башни они должны оборонять.
Один отряд калужан выслали на разведку — выяснить, где находятся враги. Ополченцы были храбрыми, горели желанием показать себя. Но они были совершенно неопытные. Опалинский первым обнаружил их. Подкараулил в засаде и напал. Сто человек перебил, 50 захватил в плен. Опалинский и дальше продолжал хитрить. Его войско подобралось к Калуге скрытно. Ночью 23 декабря поляки подкрались к воротам и взорвали их петардой. Их полки были наготове, тут же ворвались в город. Но Пожарский успел хоть как-то подготовить своих ратников. Они не растерялись, не метались в панике. Подняли тревогу, к месту прорыва сбегались стрельцы, казаки, дворяне, ополченцы. Началась жестокая рубка. На врагов, проникших в Калугу, навалились по разным улицам, с нескольких сторон. Многих перебили, уцелевшие бежали.
Опалинский не решился повторять штурм. Остановился лагерем в селе Товарково, в 15 километрах от Калуги. Выжидал и высматривал, вдруг представится удобный случай для нападения. Но к Пожарскому подходили подкрепления. Зимой опасность татарских набегов уменьшилась, и правительство сняло с южной границы 2 тысячи стрельцов и казаков, отправило в Калугу. Князь Дмитрий сам стал высылать воинов наблюдать за врагами. Один польский отряд, высланный Опалинским на разведку, окружили и разгромили.
А потом Пожарский приказал построить укреплённый острожек поближе к вражескому лагерю. Там разместили сильный гарнизон. Он наскакивал на неприятелей и укрывался обратно в своём острожке. Перехватывал поляков, ездивших собирать продовольствие. Опалинский разозлился, бросил свой корпус захватить острожек. Но именно этого добивался Пожарский. Атакующих врагов встретили пушками, залпами стрельцов. Несколько сотен побили, а острожек они так и не взяли. Опалинский постоял-постоял в Товаркове. Но чем дольше стоял, тем меньше воинов у него оставалось. Наконец, ушёл к основной польской армии.
Она готовилась наступать в 1618 году. Командовать поставили королевича Владислава. Провозглашали, что он законный русский царь, идёт занять свой трон. Надеялись, что часть русских опять переметнётся к нему. Ходкевич стал при королевиче главным помощником. Но было уже ясно, большую армию собрать не получится. Шляхта громко кричала о походе на Россию. А когда дошло до дела, многие вспоминали — там недолго и голову потерять. Стали искать, где же ещё взять силы?
Придумал коронный гетман Жолкевский — тот самый, что задурил русским головы с договором об избрании Владислава. Смута взорвала не только Россию. Она взбаламутила и Украину. Не только здешних казаков, но и крестьян, горожан зазывали то к Лжедмитриям, то повоевать на стороне короля. Немало было таких, кто входил во вкус казачьей жизни, уже сам себя считал казаком. Не хотел возвращаться к прежним занятиям и уходил в Запорожскую Сечь. Она разрасталась, а среди запорожцев появился талантливый предводитель Пётр Конашевич по прозвищу Сагайдачный.
Он слышал, как казаки ещё во времена Ивана Грозного выходили в море на лодках, нападали на берега Крыма. Сагайдачный понял, что морские набеги совершать и впрямь выгодно. Можно появиться там, где тебя никто не ждёт. А на лодках не обязательно нападать на какие-то близкие места, можно и через море переплыть. Под руководством Сагайдачного запорожцы каждую весну стали строить лодки. Их флотилии гуляли по Чёрному морю. Обрушивались на большие турецкие города — Синоп, Трапезунд, Кафу, Варну, появлялись даже возле турецкой столицы Константинополя. Внезапно налетали, громили, грабили. А пока турки собирали войска, запорожцы уже садились в лодки и отчаливали. Привозили богатейшую добычу, и к Сагайдачному стекались новые желающие, его имя гремело по всей Украине.
Вот к нему и обратился Жолкевский, позвал помочь королю и Владиславу. Но Сагайдачный напомнил, что поляки притесняют православную веру. Что паны не считают казаков за полноценных людей, хотели уничтожить Запорожскую Сечь. Хотя он ещё верил, что с поляками можно договориться по-хорошему. Казаки помогут им, но и они пускай отблагодарят. О, Жолкевский, как и в России, готов был наобещать что угодно. Подписали договор, что Польша не будет обижать Православную Церковь. Что Запорожское войско будет жить свободно, само решать свои дела. А реестр казаков увеличат до 12 тысяч человек, они будут числиться на королевской службе, получать жалованье. Сагайдачный поверил, обещал выступить на русских.