Ходкевич сразу сжёг острожки и провёл в Смоленск подкрепления, обозы с припасами. Черкасский спохватился, послал отряды заново строить острожки и перекрыть дороги. Но поляки поджидали их в засадах. Набросились и перебили 2 тысячи человек. Дороги остались открытыми. Теперь поляки свободно помогали Смоленску. Осада потеряла всякий смысл.
А Ходкевич задумал нанести удар и в глубину России. Для этого позвал полковника Лисовского. В Польше он уже прославился, привёз огромную добычу, награбленную в русских городах. Как только узнали, что он возглавит поход, к нему потекло немало шляхтичей. Ходкевич добавил ему иностранных наёмников, и собрался корпус в 7 тысяч человек. Летом 1615 года он ворвался в Россию, осадил Брянск. В Москве переполошились. Где взять силы против нового врага? И какой военачальник сможет сразиться с Лисовским? Тут-то вспомнили об униженном Пожарском.
Князя Дмитрия срочно вызвали в столицу. Назначили воеводой. Правительство выделило ему 7 тысяч войска. Но эти 7 тысяч оказались только на бумаге. Когда стали считать, сколько же явилось реально, то набралась только тысяча дворян, стрельцов и казаков. Но Пожарский понимал: ждать нельзя. Задержишься на день, Лисовский ещё какой-нибудь город сожжёт, сотни людей уничтожит. Выступил с теми, кто есть. Остальных добирал сам по дороге. Взял воинов из гарнизона Боровска. Позвал казаков, расположившихся в Белёве. К такому начальнику, как Пожарский, они охотно присоединились. По пути войско догнали и 2 тысячи служилых татар.
Лисовский не смог взять Брянск, двинулся к Орлу. Тут его и перехватили. Передовой отряд Ивана Пушкина неожиданно налетел на польский лагерь, рубил врагов. Но и Лисовский был умелым командиром, быстро навёл порядок. Когда подошёл Пожарский с основными силами, поляки уже построились к бою. Русские три раза бросались в атаки. Но войско было разношёрстное. Не могло сломить бронированную конницу и строй наёмной пехоты. А Лисовский сам выждал момент и со всей рыцарской кавалерией ударил на татар. Смял их, они помчались удирать. Увлекли за собой большинство казаков. Удержались только Пожарский и Пушкин, собрав вокруг себя 600 человек. Окружили отряд телегами и отстреливались.
Враги кидались в новые и новые атаки, но многих побили из ружей. Ничего не добившись, Лисовский отступил в свой лагерь. А убежавшие казаки и татары устыдились, вернулись к Пожарскому. Оба войска были сильно потрёпаны. Три дня стояли напротив друг друга. Но Пожарский сделал то же самое, что когда-то делал Ходкевич, когда переманил к себе наёмников. Князю Дмитрию тоже дали в Москве 12 наёмников, присланных из Англии. Воевода отправил их к наёмникам Лисовского, пообещал, что царь им заплатит больше, чем поляки. Они прикинули — зачем им погибать в следующем бою? Стали переходить к Пожарскому.
Лисовский увидел, что его войско уменьшается. Он неожиданно сорвался с места, обошёл рать Пожарского и помчался в другую сторону — на север, к Калуге. Но Пожарского не обманул. Воевода догадался, куда он нацелился. Всю свою конницу послал в Калугу, приказал скакать как можно быстрее. Она успела, влетела в город раньше врагов. Встретила разогнавшегося Лисовского пушками, пулями, отбросила от Калуги. А Пожарский двинулся следом. Правительство прислало ему подкрепления, оно призвало на войну «Казанскую рать». Но это были 7 тысяч татар, мордвы, чувашей, марийцев. Вооружены они были кое-как, луками, топорами. В сражении с польскими рыцарями такое войско разогнали бы одной атакой. Но казалось, что рать Пожарского очень выросла. Лисовский занервничал, что его зажмут — с одной стороны Калуга, с другой войско князя Дмитрия. И он опять неожиданно повернул, рванулся на запад.
Пожарский не смог выступить в погоню, его свалил приступ болезни, «чёрной немочи». Преследовать врагов двинулся его двоюродный брат Лопата-Пожарский. Но и у него ничего не получилось. Когда пошли по лесам, ненадёжная «Казанская рать» разбежалась по домам. А у Лисовского осталась всего тысяча человек. Но это были его лучшие воины, давно служившие под его началом, — их называли «лисовчики». В сёлах бросали ослабевших лошадей и брали свежих. Поэтому летели стремительно, всё сжигая и грабя на своём пути. Напали на Торжок, потом на Углич. Промчались мимо Ярославля, Ростова, Суздаля, Рязани, Тулы. Совершили огромный круг по России и выскочили к Калуге уже с другой стороны, не с запада, а с востока. Но сюда уже прислали нового воеводу, князя Куракина. Он отбил передовой отряд врагов. Тогда Лисовский снова совершил резкий поворот, стал уходить в Польшу. Куракин догнал и перебил 300 «лисовчиков». Но их начальник с обозами награбленного добра удрал из России.