Пребывание Иоанна в Софрониевой пустыни сопровождалось благодетельными для него последствиями. Внимая наставлениям духовно-рассудительных отцов, он по возможности уразумел, что от монаха требуются не одни телесные подвиги и труды, но и внутреннее делание в вертограде сердца своего, к чему желающий преуспеть в духовной жизни должен прилежно стремиться. Но не в Софрониевой пустыни Промыслом Божиим предназначено было ему развиваться и зреть духовно; всеуправляюшая десница Божия указала Иоанну иное место через посредство обстоятельств, в силу которых он вынужден был оставить Софрониеву пустынь.
Причиной послужило назначение несоответственного его характеру и душевным стремлениям послушания. Как новоначального и знакомого с канцелярским делом, его определили жить на хуторе. Там имелось большое количество леса, который братия обязана была ежедневно обходить кругом и оберегать от порубки, так как часто случалось воровство леса. Отсюда можно видеть, что послушание Иоанна на хуторе не могло предоставить желанного мира и спокойствия его душе. Ему нередко приходилось бывать свидетелем неприятных сцен, возмущавших покой его духа, а однажды пришлось даже спасаться бегством, когда воры пустили в ход топоры и колья. Положение Иоанна было тягостным для него, и он решился оставить Софрониеву пустынь и переселиться в Глинскую, в которую в то время на должность настоятеля был вызван из Софрониевой пустыни старец иеромонах, впоследствии игумен Филарет, ученик прежде упомянутого старца архимандрита Феодосия, бывшего настоятеля Софрониевой пустыни.
В Глинской пустыни старец Филарет принял Иоанна с радостью и назначил ему послушание в хлебне и петь на клиросе. С полным усердием послушник Иоанн начал исполнять свое послушание, ревностно совершая все возложенные на него поручения.
Через два года после поступления послушника Иоанна в Глинскую пустынь он был пострижен в рясофор старцем Филаретом и в пострижении получил имя Иоиль. По пострижении он вручен был для руководства строгому подвижнику схимонаху Пахомию. Но недолго пришлось Иоилю быть под руководством своего любимого старца; скоро Пахомий окончил свое земное поприще, мирно почив о Господе.
После смерти старца Пахомия инок Иоиль стал обращаться за советами непосредственно к игумену Филарету, под мудрым руководством которого он усиленно трудился над своим духовным совершенствованием. Жаждая духовной мудрости, он непрестанно упражнялся в чтении Божественных писаний, святоотеческих творений и других душеполезных книг, которыми и питал жаждущую свою душу.
Когда Иоиль представлен был к постригу в мантию, то в консистории возникло недоразумение относительно столь ранней чистой отставки его от военной службы. Началась по этому делу переписка с военным ведомством, длившаяся продолжительное время и не приведшая ни к какому результату; вследствие этого Иоилю пришлось самому путешествовать в С.-Петербург. На пути он посетил г. Курск, где выхлопотал себе паспорт.
На пути дальнейшего следования Иоиля в С.-Петербург с ним случилось одно таинственное происшествие, о котором он потом рассказывал. Когда он проходил по одной из северных губерний, то ему предстояла переправа через большую реку. Моста через реку вблизи не было, а время подходило к половодью, и путь по льду уже прекратился; не дойдя еще до реки, Иоиль зашел для ночлега на постоялый двор и расположился подкрепить себя сном. Немного времени спустя после того, как он заснул, кто-то толкнул его слегка и сказал: «Странник! Время вставать! Одевайся и пойдем, я дорогу знаю и проведу тебя кратчайшим путем». «Спустя несколько времени, – рассказывал Иоиль, – я стал замечать местами по дороге некоторый неопределенный блеск; по обеим сторонам дороги также расстилались блестящие широкие полосы. «Что это за блеск я вижу?» – спросил я моего спутника. «Это вода», – сказал он. «Значит мы идем по реке?» «Да», – ответил он коротко. Наконец мы вышли на большую дорогу. Тогда проводник мой указал мне дорогу и сказал: «Иди вперед, а я последую за тобой». Я исполнил его желание. Пройдя немного, я оглянулся: проводника моего уже не было».
По окончании дела в С.-Петербурге Иоиль благополучно возвратился в Глинскую пустынь, где с новым усердием предался своим обычным иноческим подвигам. С этого времени начинается для Иоиля ряд искушений, которые попустил Господь, чтобы еще более очистить этот сосуд благодати Своей.
Отец Иоиль любил посещать Площанскую пустынь Севского уезда Орловской губернии, где проживал старец схимонах Афанасий, известный своей духовной опытностью, из числа учеников старца Паисия Величковского. Под руководством у него был тогда иеромонах Макарий, впоследствии старец и начальник скита Оптиной пустыни. Монах Иоиль любил посещать духовных старцев, у которых почерпал нетленное питие для утоления своей духовной жажды.
В одно из таких посещений Площанской пустыни, на обратном пути Иоиль по наваждению врага подвергся нападению злых людей, от рук которых угрожала ему смерть.