Уже к этому времени, благодаря крепкому монашескому воспитанию, заложенному преподобными Антонием и Феодосием, Печерская обитель становится настоящей кузницей кадров для молодой Русской Церкви. Печерских иноков берут в настоятели других обителей; часто среди печерской братии митрополиты, прибывающие из Константинополя, берут кандидатов в епископы. До начала XIII века из числа иноков Печерского монастыря в разные пределы Киевской Руси было назначено 50 епископов.
В игуменство Стефана (1074–1078) заложенный преподобными Антонием и Феодосием Успенский храм был достроен, но еще не благоукрашен. Заниматься благоукрашением этой церкви пришлось другому настоятелю, поскольку, как и предсказывал преподобный Феодосий, Стефан из-за конфликта с братией вынужден был покинуть Печерскую обитель и уйти в другой монастырь. Новым настоятелем братия избрала старейшего насельника монастыря – Никона, основателя Тмутараканского монастыря, в очередной раз вернувшегося в Печерскую обитель. До самой кончины Никона в 1088 году специально нанятые константинопольские мастера отделывали Успенский храм мозаиками. Однако до освящения храма Никон не дожил.
В 1089 году, уже при новом настоятеле Иоанне, в праздник Успения Божией Матери, митрополитом Киевским Иоанном и собором епископов Успенский храм был освящен.
В игуменство Иоанна в Успенской церкви был устроен придел во имя святого Иоанна Предтечи. Также у южной стены была устроена гробница преподобного Феодосия, куда в 1091 году были перенесены его мощи.
Примерно к 1093-1095 годам относится оформление Киево-Печерского летописного свода (так называемой Начальной летописи).
В 1096 году Печерская обитель сильно пострадала от набега половцев под предводительством хана Боняка. Все деревянные постройки были сожжены, обитель разграблена, святыни осквернены, множество иноков было убито, другие были уведены в плен, в их числе священномученик Евстратий Постник и преподобный Никон Сухой.
Вскоре после половецкого набега, уже при новом игумене Феоктисте, Печерская обитель стала восстанавливаться. Собрались уцелевшие и появились новые насельники. Один из них – бывший черниговский князь, преподобный Никола Святоша. В 1106 году на пожертвованные им средства в обители строится надвратный Троицкий храм.
В 1108 году на средства князя Глеба Всеславича была построена каменная трапезная с церковью. В том же году состоялась официальная канонизация преподобного Феодосия Печерского.
В 1115 году преподобный Нестор завершил летописный свод «Повести временных лет». В том же году новым печерским игуменом был избран Прохор.
В 1151 году, во время войны киевского князя Изяслава Мстиславича со своим дядей Юрием Долгоруким за великокняжеский престол, Печерский монастырь был разграблен и сожжен торками.
В 1168 году на настоятеля Печерской обители, преподобного Поликарпа, была наложена епитимья митрополитом Константином II. Архимандрит Поликарп был устранен от управления обителью и отправлен в заточение. Это явилось следствием их спора о посте по Господским праздникам, если этот день выпадает на среду или пятницу, разгоревшегося сразу после вступления митрополита на кафедру в 1167 году. В 1168 году Рождество Христово пришлось на среду – архимандрит Поликарп благословил своих духовных чад и печерскую братию разговляться в этот день и был наказан митрополитом. Однако церковно-общественное мнение было на стороне преподобного Поликарпа. Поэтому последующее в 1169 году разорение Киева (в том числе и Печерской обители) было признано наказанием за «неправду митрополичью». Впоследствии это признал и Константинопольский патриарх, отозвавший митрополита Константина II в Константинополь.
В 1170 году Печерская обитель пострадала от набега половцев. В том же году архимандрит Поликарп был возвращен в Печерскую обитель, которой он управлял до своей кончины в 1182 году.
В 1182 году, по кончине преподобного Поликарпа, в Печерском монастыре произошли нестроения – братия никак не могла выбрать нового настоятеля. В конце концов было решено собраться в Успенском храме и соборно молиться Пресвятой Богородице, дабы Она указала достойного. Ответ пришел в виде мысли, посетившей одновременно многих иноков: «Пошлем к священнику Василию, что на горе Щековице, да будет он нашим игуменом». Тут же собравшись, все печерские иноки пришли к священнику Василию и, поклонившись, сказали ему: «Мы, все братья-черноризцы, кланяемся тебе и хотим иметь тебя своим отцом и игуменом». В ответ он также поклонился печерским инокам и сказал: «Отцы и братия! Признаюсь, что сделаться черноризцем я уже помышлял в сердце своем, но как вы вздумали предлагать мне, недостойному, игуменство?» Долго он отказывался, наконец братья взяли его и силой увели в Печерскую обитель. Вскоре туда прибыл митрополит Никифор с собором епископов. По благословению владыки священник Василий был пострижен и стал настоятелем Печерской обители.
В 1206 году Печерский монастырь был разорен войсками Рюрика Ростиславича, Ольговичей и половцев. Многие иноки были уведены в плен.