При глубоком же смирении, несмотря на свой веселый характер и несмотря на свою сдержанность или спрятанность, старец Амвросий нередко и против своей воли проливал слезы. Он плакал, как выше было упомянуто, среди служб и молитвословий, отправлявшихся по какому-либо случаю в его келье; в особенности если, бывало, по желанию просителей отправлялся молебен с акафистом перед особенно чтимой им келейной иконой Царицы Небесной «Достойно есть». Во время чтения акафиста он стоял около двери, неподалеку от святой иконы, и умиленно взирал на благодатный лик Всепетой Богоматери. Всем и каждому можно было видеть, как слезы струились по его исхудалым ланитам. Он всегда скорбел и болезновал, иногда до пролития слез, о некоторых из духовных чад своих, отягощенных душевными недугами. Плакал о себе, плакал о частных лицах; скорбел и болезновал душою и о всем дорогом ему Отечестве и о благочестивых царях русских. Так, по случаю убиения императора Александра II он в глубокой скорби писал к одной особе: «Не знаю, что вам написать об ужасном настоящем времени и жалком положении дел в России. Есть одно утешение в пророческих словах святого Давида: Господь разоряет советы языков, отметает же мысли людей и отметает советы князей.
Появлялись у старца в свое время и слезы радости духовной. В особенности можно это было видеть при слушании им стройного нотного пения некоторых церковных песнопений. Тут он не мог сдерживаться, между тем как неземная радость светилась в лице его.
Но, находя скорбение в своей греховности необходимым и для всякого человека грешника, старец, если видел в ком-либо из относившихся к нему рассеянность и невнимательность к себе, ткнет, бывало, ему в лицо пальцем и промолвит: «У, безболезненное сердце!» Повторял также иногда для назидания учеников своих слова преподобного Ефрема Сирина: боли болезнь болезненне, да мимотечеши суетных болезней болезни.
От истинного плача, соединенного со смирением, по учению святого Лествичника, происходит кротость. Это боголюбезное свойство имелось потому в душе старца Амвросия, так сказать, по естественному сцеплению добродетелей. Сколько ни приходилось ему испытывать разного рода скорбей, напастей и болезней, но ничто не могло сильно расстроить его, он всегда был весел и покоен. Лежа на одре болезни, он иногда по обычаю своему шутил с окружавшими его монахами; сам пребывая в крайнем изнеможении, утешал малодушных — или через силу проговоренным словом, или отечески ласковым взглядом, или прикосновением ослабевшей руки. Обыкновенно, когда старец находился в сильной болезни, — а это было нередко, — все почти скитские братия, в особенности недавно поступившие послушники, были в унынии. Был в скиту один послушник уже пожилых лет, с лысиной на голове И. Ф. По случаю тяжкой болезни старца, расстроенный, пришел он в его келейную в надежде, нельзя ли хоть молча получить благословение от старца. Надежда его не обманула. С тугой сердечной он подошел к лежавшему на койке страдальцу, поклонился, по обычаю, в ноги и протянул руки, чтобы принять благословение. Преподав благословение, старец слегка ударил его по голове, шутливо проговорив едва слышным голосом: «Ну ты, лысый игумен!...» «Как гора свалилась с плеч моих, — сказывал после послушник, — так легко-легко стало на душе». Пришедши же в свою келью, он места не находил от радости. Все ходит по келье да твердит: «Боже мой! Что же это такое? Батюшка-то, батюшка-то сам едва дышит, а все шутит». Множество было подобных примеров. И так как старец часто сильно недуговал, а совершенно здоровым и никогда не был, то между близкими к нему на вопрос «Как здоровье батюшки?» сложился даже общий ответ: «Он веселенький». Так всегда душа старца находилась в тихом и мирном устроении. Однако заметим при том, что строптивость некоторых, упорство и настойчивость жить и действовать по-своему и его по временам выводили из терпения и заставляли приходить в негодование.