U nadahnutom predgovoru knjizi Twenty Drawings by Kahlil Gibran (Random House, New York, 1974.) kritičarka Alice Raphael ovako označuje osnovne vrijednosti Džubranove umjetnosti: „Prosvjetljiva ljepota oblikuje njegovo djelo: njemu ideja biva lijepa ako je istinita, osjećaj biva istinit ako je zbiljski. On ima jedinstvenu moć da u prikazivanju ljepote i istine bitno odvoji od nebitnoga. On se pridržava jednostavna načina u prikazivanju ideje, što je blisko duhu slikara rane renesanse, premda je umjetnost mnogih stoljeća sudjelovala u oblikovanju njegovih snaga; ali je on u svojim stavovima jednostavan, gotovo nagonski jednostavan. Odista, on se može opisati kao intuitivan umjetnik — kao tip umjetnika u kojega je osjećaj poput čudesnih rašalja koje ga dovode do ležišta zlatnih dragocjenosti i koji ne smućuje njegov duh intelektualnim pojmovima o tome što i kako treba stvarati”. I malo dalje: „Džubranova je umjetnost simbolička u najdubljem značenju te riječi jer je ukorijenjena u onim osnovnim istinama koje su temeljne za sva stoljeća i za sva iskustva. On osjeća smisao zemlje i njezinih plodina, čovjeka kao krajnjeg i savršenog cvijeta i kroza sve svoje djelo izražava međuovisnu jedinstvenost čovjeka i prirode.” (Ova ocjena, naravno, neće zvučati pretjerano samo ako Džubranavo slikarstvo uvijek povezujemo s njegovim književnim radom, koji je neusporedivo superiorniji.)
No, uskoro je iz Europe bio pozvan u SAD, gdje mu je od sušice umrla sestra Sultana, a mati mu pala u krevet pogođena istom teškom bolešću. Uto, premine mu i polubrat Petar. Sestra mu Marijana slučajno preživi boljeticu, koja mu pomori obitelj. Najposlije, nakon petnaest mjeseci bolovanja, umrije mu i mati.
Odgojen u predajama moronitske crkve, nasljednice antiohijske (čiji se svećenici smiju ženiti), i, s druge strane, utopljen u moru islamske civilizacije, Džubran je ubrzo zabacio religiozni formalizam predačkih vjerovanja, sinkretizirajući, malo-pomalo, obje tradicije. Podjednako je strastveno čitao Bibliju, spise sv. Augustina, Buddhine propovijedi, Zarathustru, Konfucija, Voltairea, Rousseaua, Nietzschea, Jeffersona, Emersona i Lincolna. Zainteresiran je za kršćansku i islamsku filozofiju i teologiju. Na njega utječe Avicenna, Averroës i Gazali. Jednom je napisao: „Nema pjesme bliže mome vjerovanju od Avicennina Silaska duša… U toj sublimnoj pjesmi stari mudrac utjelovljuje najviše nade što ih je rodio ljudski duh i znanje, najdublje vrelo imaginacije stvoreno u ljudskom mišljenju.”
U životu su mu žene imale dominantan utjecaj, o kojem on veli: „Sve što zovem svojim 'ja' dugujem ženama, još od djetinje dobi. Žene su otvorile prozore mojih očiju i vrata mojega duha. Da nije bilo žene-matere, žene-sestre, žene-prijateljice, ostao bih spavajući među onima koji vedrinu svijeta mute svojim hrkanjem.”
Mnoge su žene prošle kroz Džubranov život, ali su dvije ostavile u njemu trajan trag. Nekoliko žena, s kojima se najprisnije družio, ostavilo je potresna sjećanja na njega, kao Barbara Young, a dnevnički zapisi Mary Haskell i njezina pisma pjesniku, kao i njegova njoj, provijavaju i danas onom vrstom ljubavne čežnje koja se ne može utažiti nikakvim dodirom, čežnje koja smisao otkriva u samom svojem postojanju.
Na prvoj svojoj izložbi mističkih slikarija, 1904. u Bostonu, susreo se Džubran sa svojom budućom dobročiniteljkom i prijateljicom, koja će mu ostati privržena do kraja života. Kao 21-godišnjak, omalen, krhak — punačkih usnica ispod crnih brkova i duševnih smeđih očiju — upoznao se, naime, sa 31-godišnjom Mary Haskell, kćeri pripadnika osiromašena južnjačkoga plemstva. Džubran ju je poslije opisao kao „anđelku (she-angel) koja me vodi prema sjajnoj budućnosti i koja mi popločava put k intelektualnom i financijskom uspjehu”. Dijelom svojega skromnog prihoda opskrbljivala ga je dvije godine u Parizu i, po povratku, smjestila ga u stan u Greenich Villageu, u New Yorku, u kojem je boravio od 1911. do smrti. Taj jednosobni stan, koji je on nazvao pustinjačkom izbom (hermitage), pretvorio se, s vremenom, u stjecište pisaca i umjetnika, osobito arapskih književnika emigranata. Bila mu je životna suputnica 20 godina. Bogata korespondencija, poslije objavljena u knjizi Ljubljeni prorok (Beloved Prophet, 1972), iscrpno oslikava njihovu duboku vezu, koja je obuhvaćala strastvenu međusobnu ljubav i, poslije, intelektualno i emocionalno suživljavanje, sve do samoporicanja. Džubran joj je, nakon mnogo godina zajedničkog života, ponudio brak, ali je ona, svjesna da je mnogo starija od njega, to odbila, te su se rastali. Mary se potom udala za južnjačkog aristokrata J. Florancea Minisa, 1926.