Ледовое побоище. Миниатюра XVI в.
В 1343 г. вспыхнуло народное восстание эстонцев против немецких феодалов-рыцарей, жуткий гнет которых они долго терпели. Эстонцы позвали на помощь псковичей. Когда псковичи собрали войско и оно вступило на Эстонскую землю, силы восставших уже были разбиты. Помощь псковичей пришла слишком поздно; их действия уже не могли изменить ход событий, хотя они и пытались развернуть боевые действия. Псковичи на своей земле предоставили уцелевшим эстонским повстанцам надежное убежище и защиту.
Отношения псковичей с Литовским княжеством имели особую окраску. Князей в ХIV в. Псков часто получал именно от Литвы (независимое европейское государство с 1386 г. до 1795 г.): сына литовского князя Ольгерда и внука князя Гедимина – Андрея, его потомков и наместников. У Литвы и Пскова было много общего: хозяйственные и культурные связи, а также общий враг – немецкие рыцари. Но связи с литовцами тогда были все-таки непрочными, прерывались военными столкновениями. Псковский князь литовец Андрей Ольгердович возглавлял псковское войско, входившее в состав объединенного русского войска в Куликовской битве 1380 г.
Ливонская война (1558–1563) стала новым этапом в отношениях с прибалтийскими народами. За разгромом от русского войска Ливонии (1559) последовало ухудшение отношений России с Литвой, Швецией, Данией, не желавших допускать усиление Русского государства, стремившихся завладеть всей Прибалтикой, поэтому выступивших против России.
Присоединение к России Прибалтики в результате победы в Северной войне (1700–1721) открыло новый этап (ХVIII – ХIХ вв.) отношений с прибалтийскими народами.