С начала ХХ в. спор с прибалтийскими соседями о Псковских землях усилился. С 1918 г. по наши дни не утихают территориальные претензии Эстонии и Латвии на часть Псковской области (а также и на часть Ленинградской области). В 1918 г. в марте между Россией и Германией, ее союзниками был заключен сепаратный Брестский договор, по которому Россия соглашалась с выходом из нее Прибалтики и Польши, а также соглашалась с зависимостью Украины, уступала Турции Батум, Карс, Ардаган с прилегающими территориями. Вскоре, в том же году, Брестский договор был аннулирован, но значительная территория (около 1 млн кв. км) все-таки не вернулась в состав России – страны Прибалтики, часть Украины и другие. Именно в этот период был реанимирован процесс решения территориальных споров с сопредельными странами Прибалтики, геополитическое эхо которого звучит и поныне. Латвия и Эстония претендуют на часть северо-западных русских земель, в том числе и в Псковской области.
Латвия и Эстония до ХХ в. не имели своей государственности, не были независимыми европейскими странами. В 1920 г. по Тартускому договору между РСФСР и Эстонией последней были переданы территории западнее Пскова и восточнее Нарвы, часть из них всегда являлась исконно русской землей. Получилось, что часть современного Печорского района (с городом Печоры) Псковской области и часть Ленинградской области с 1920 г. до 1940 г. принадлежали Эстонии. Это исконно русские земли, издавна известные древнерусским Свято-Печерским монастырем (основан в 1473 г.), а также Ивангородом (основанным Иваном III более 500 лет назад) и прибрежной, принадлежавшей славянам, полосой Чудского озера. Эстония и в наши дни имеет виды на часть Печорского района Псковской области. Одновременно с ней претендует на Пыталовский (ранее Арбенский) район Псковской области Латвия, которая получила этот район по договору 1920 г., но в 1944 г. вернула его России.