Однако не прошло и полугода, как Пушкин увлёкся новым планом бегства — через Дерпт. По-видимому, план возник ещё в разговорах с Алексеем Вульфом, когда дерптский студент в декабре 1824 и начале 1825 года проводил в Тригорском каникулы. Вульф охотно согласился активно участвовать в задуманном.
П. В. Анненков так рассказывает об этом плане: «…оба заговорщика наши остановились на мысли заинтересовать в деле освобождения Пушкина почтенного и известного дерптского профессора хирургии И. Ф. Мойера, мужа тогда уже умершей, обожаемой племянницы Жуковского Марии Андреевны Протасовой. Мойер… пользовался неограниченным доверием В. А. Жуковского и имел влияние на самого начальника края, маркиза Паулуччи… Дело состояло в том, чтоб согласить Мойера взять на себя ходатайство перед правительством о присылке к нему Пушкина в Дерпт, как интересного и опасного больного, а впоследствии, может быть, предпринять и защиту его, если Пушкину удастся пробраться из Дерпта за границу, под тем же предлогом безнадёжного состояния своего здоровья. Конечно, дело было не лёгкое, потому что в основании его лежал всё-таки подлог… Но друзья наши не остановились перед этим затруднением. Они положили учредить между собою символическую переписку, основанием которой должна была служить тема о судьбе коляски, будто бы взятой Вульфом для переезда. Положено было так: в случае согласия Мойера замолвить слово перед маркизом Паулуччи о Пушкине, студент Вульф должен был уведомить михайловского изгнанника, по почте, о своём намерении выслать безотлагательно коляску обратно в Псков. Наоборот, если бы Вульф заявил решимость удержать её в Дерпте, это означало бы, что успех порученного ему дела оказывается сомнительным… История с
О том, что Пушкин нуждается в операции, узнал Жуковский и серьёзно встревожился. «Я услышал от твоего брата и от твоей матери, что ты болен: правда ли это? Правда ли, что у тебя в ноге есть что-то похожее на аневризм?— спрашивал он в середине апреля 1825 года.— Напиши ко мне немедленно о своём аневризме. И я тотчас буду писать Паулуччи. С ним уже я имел разговор о тебе и можно положиться на его доброжелательство». Пушкин отвечал: «…мой аневризм носил я 10 лет и с божьей помощью могу проносить ещё года 3. Следств. дело не к спеху».
Но Жуковский уже обратился к Мойеру с просьбой приехать в Псков, осмотреть больного и, если нужно, сделать операцию. Мойер согласился. Он получил разрешение начальства и собирался в дорогу. Одновременно Надежда Осиповна обратилась к царю с слёзным прошением сохранить жизнь её сына, разрешить ему оперироваться в Пскове. Против Пскова царь не возражал.
Когда Пушкин узнал о таком обороте дела, он ужаснулся. Сразу же, 29 июля, отправил Мойеру письмо: «…умоляю Вас, ради бога не приезжайте и не беспокойтесь обо мне. Операция, требуемая аневризмом, слишком маловажна, чтобы отвлечь человека знаменитого от его занятий и местопребывания. Благодеяние Ваше было бы мучительно для моей совести. Я не должен и не могу согласиться принять его…» Жуковский уговаривал: «Прошу не упрямиться, не играть безрассудно жизнию и не сердить дружбы, которой твоя жизнь дорога». Пушкин на это отвечал: «Отче, в руце твои предаю дух мой. Мне право совестно, что жилы мои так всех вас беспокоят», но от операции отказывался. Он писал Вульфу: «Друзья мои и родители вечно со мною проказят. Теперь послали мою коляску к Моэру с тем, чтоб он в ней ко мне приехал и опять уехал и опять прислал назад эту бедную коляску. Вразумите его. Дайте ему от меня честное слово, что я не хочу этой операции, хотя бы и очень рад был с ним познакомиться. А об коляске, сделайте милость, напишите мне два слова, что она? где она? etc».
Тема «коляски» и Мойера ещё долго не сходила со страниц переписки Пушкина. Жуковский, Вяземский продолжали уговаривать согласиться на приезд дерптского профессора и операцию в Пскове. Поэт категорически отказывался. С трудом ему всё же удалось отклонить заботливое попечительство друзей и родных. Мойер в Псков не приехал. Хитро задуманный план побега через Дерпт осуществить не удалось.
Известны намерения Пушкина вырваться из деревни под чужим именем — слуги А. Н. Вульфа (Вульф в это время собирался за границу) или просто михайловского крестьянина. Но и эти замыслы остались неосуществлёнными.
Строя один за другим планы бегства, Пушкин в то же время не отказывался от попыток использовать и официальные пути, рассчитывая всё же на помощь друзей, а то и обращаясь с ходатайством к царю.