До ХVII в. все монастырские постройки были деревянными. До наших дней сохранились 4 каменных храма: во имя Зачатия святой Анны, во имя святителя Иакова, во имя Дмитрия Ростовского, Спасский. Первым каменным строением стал соборный храм во имя Зачатия св. Анны (1686–1691; построен митрополитом Ростовским Ионой Сысоевичем); в нем покоились мощи святого Иакова – под спудом и святителя Дмитрия Ростовского – открыто, в раке кованого серебра, устроенной императрицей Елизаветой Петровной Романовой. Этот храм в ХVIII – ХIХ вв. отстроили с северной и западной стороны, он стал 5-главым и 4-столпным; в 1689–1690 гг. был расписан сюжетами об Аврааме и явлении ему Святой Троицы (поэтому весь храм до 1754 г. назывался Троицким), жизнеописании Иисуса Христа. Кроме росписей художественный интерес представляет резной деревянный иконостас в стиле барокко (1762–1765, мастера С.И. Шоломотов и С.Н. Никитин; позолочен в 1776–1779 гг.; иконы написал В. Вендерский в 1780 г.). Под одной крышей с храмом Зачатия св. Анны находится храм во имя святого епископа Ростовского Иакова (1824–1836, арх. Паньков). В 1794–1802 гг. построили (арх. Е. Назаренко). 2-ярусный храм во имя святого митрополита Ростовского Дмитрия Солунского (этот храм называют Шереметевским, он построен на средства графа Н.П. Шереметева). В 1776–1786 гг. построили соборную колокольню. В 1780–1790 гг. возвели монастырскую ограду с 8-гранными 2-ярусными башнями, богато декорированными воротами с колоннами (1830). Недалеко от монастыря находится приписанный к нему 5-главый Спасский храм (первоначально – Преображения Господня, 1603), который был соборным упраздненного (ХVIII в.) Спасского монастыря. В храме Спаса на Песках погребены археолог и палеограф Амфилохий (П.И. Сергиевский, умер в 1893 г.), а еще раньше в нем была похоронена его основательница (храма Преображения Господня, ХVII в.) и всего Спасо-Песоцкого монастыря – вдова молодого ростовского князя Василия Константиновича (Василько) – Мария. Этот храм служил усыпальницей братии Спасо-Яковлевского Дмитриева мужского монастыря.
Нужно отметить, что основные величественные соборы в этом монастыре были построены в конце ХVIII – начале ХIХ вв., и главным образом благодаря выделенным на их строительство огромным средствам очень богатой графини Анны Алексеевны Орловой-Чесменской (1785–1843) и богатейшего графа Николая Петровича Шереметева (1751–1809). Создавая эти храмы в почитаемом монастыре, они надеялись перед Богом умалить свои грехи и вымолить прощение грехов себе и своим близким.
Особенно мучилась от сознания страшных грехов ее любимого отца и его братьев богатейшая (но некрасивая) невеста России графиня А.А. Орлова-Чесменская. Ее отец – граф, со временем князь А.Г. Орлов-Чесменский (1737–1807), генерал-аншеф, брат фаворита императрицы Екатерины II – Г.Г. Орлова, один из главных организаторов и участников (как и его братья) дворцового переворота 1762 г., убийца законного императора Петра III, герой битвы русского флота при Чесме (1770), недостойным путем поймал и привез в Россию самозванку – Августу Тараканову, называвшую себя дочкой императрицы Елизаветы Петровны Романовой, был замешан во многих убийствах и разного рода гнусных делах. Себя графиня обвиняла в чрезмерной гордости, непреодолимом опасении, что не она, а ее богатства притягивают внимание корыстолюбивых женихов, в своем чрезмерном и обманутом доверии, любви и даже ревности к ловкому архимандриту Фотию. За все это она заплатила несложившейся личной жизнью и разочарованием в ее кумире – Фотии. А.А. Орлова-Чесменская стремилась своими молитвами, праведной жизнью, большими пожертвованиями в монастыри и отдельные храмы вымолить у Господа Бога прощение ее отцу и дарование ему, как и ей, вечной счастливой жизни на небе. Она очень щедро выделяла большие пожертвования Спасо-Яковлевскому Дмитриеву монастырю, особенно усиленно способствовала благолепию и украшению его соборного храма. Собор был создан во имя Зачатия святой праведной Анны – ее небесной покровительницы и защитницы. Самые большие пожертвования в Спасо-Яковлевский Дмитриев монастырь сделала именно А.А. Орлова-Чесменская.