В ХII в. Ярославль неоднократно выступал в качестве важного оборонительного форпоста на границах Ростово-Суздальского княжества. В 1148 г. он отразил удар новгородцев, в 1152 г. – волжских болгар.
Расцвет Древнего Ярославля пришелся на период правления князя Константина Всеволодовича (1207–1218) и его сына Всеволода (1218–1238). В 1218 г. Ярославль стал столицей Ярославского княжества. Его застройка вышла за пределы крепости. Ярославль стал известен как крупный город (о его величине можно судить по тому, что при пожаре 1221 г. сгорели его 17 храмов). Князь Всеволод Константинович погиб в 1238 г. в битве на реке Сити с ордынцами, которые разорили Ярославль.
Судьба Ярославских князей никогда легкой не была. После битвы на Сити в Ярославле княжил сын погибшего князя – Василий Всеволодович, а после его смерти в 1242 г. – его брат Константин Всеволодович. Это был смелый человек, он три раза ездил в столицу Золотой Орды, где старался отстаивать интересы своего княжества. При нем ярославцы прогнали из города проводивших в нем перепись населения (для определения размеров дани) переписчиков и собственно сборщиков дани – баскаков, чинивших грабежи и насилие. В 1257 г. князь с дружиной и ополченцами был вынужден решиться на бой с карательным отрядом ордынцев. Летом 1257 г. ярославская дружина под руководством князя Константина Всеволодовича билась с превосходящем ее по численности отрядом ордынцев; в той битве почти все ярославцы погибли. Высокий холм, где происходил бой, получил название Тугова гора, от древнерусского слова «туга» – скорбь, печаль. Битва на Туговой горе – первое представительное выступление русских против ордынского владычества. Но в середине ХIII в. ордынцы еще неоднократно разоряли Ярославль. Ярославские князья Василий и Константин Всеволодовичи были причислены Русской Православной Церковью к лику святых (в 1501 г. были обретены нетленными их мощи).
Трудная судьба была и у следующего ярославского князя Феодора Ростиславича
. Его прозвище было «Чермной», что тогда означало «Красный, прекрасный», а после его смерти превратилось в Черный. Князь Феодор вначале был князем Можайским, в 1260 г. он женился на дочери погибшего ярославского князя Василия Всеволодовича Марии и стал князем Ярославским. Федор несколько раз ездил в столицу Золотой Орды, чтобы получить ярлык на княжение. Чтобы не ухудшить отношения с ордынцами, он участвовал в их военных походах, в том числе воевал вместе с ними против кавказских ясов и камских болгар. Он был талантливым полководцем, смелым воином и привлекательным мужчиной. Вот почему жена ордынского хана Ногая – христианка Евфросиния решила женить его на своей дочери, хотя знала, что он женат. Вот почему Федора на 3 года задержали в Орде, он пребывал там до смерти его жены Марии (ходили слухи, что ордынцы ускорили ее кончину). Федор вернулся в Ярославль, но жители не захотели, чтобы он был их князем, предпочли ему малолетнего сына Михаила, ставшего ярославским князем. Федору пришлось вернуться в Золотую Орду и жениться на ханской дочери, которая приняла православие и стала христианкой Анной, у них родились два сына – Давид и Константин. Молодой ярославский князь Михаил Федорович в 1293 г. умер. Тогда его отец князь Федор Ростиславич вернулся в Ярославль на княжение с ханским ярлыком, а также солидной дружиной из русских (смолян) и ордынцев. За 10 лет жизни в Орде и потом в Ярославле Федор Ростиславич и его жена построили несколько храмов, щедро жертвовали деньги на украшение и ремонт существовавших храмов. Об их жизни и княжении в Ярославле осталась в народе добрая память. После смерти Федора Ростиславича (принявшего перед смертью схиму), ярославским князем стал его старший сын Давид (правил Ярославлем с 1299 по 1321 г.), а младший сын Константин умер безбрачным. Ярославские князья Федор Всеволодович, его сыновья Давид и Константин были причислены Русской Православной Церковью к лику святых (их мощи были обретены нетленными в Спасо-Преображенском монастыре в 1463 г.).Следующий князь ярославский Василий Давидович изо всех сил старался сохранить самостоятельность своего княжества, сопротивлялся влиянию московского княжества, знал, что великий князь московский Иван Васильевич Калита мечтает отделаться от него. Но Василий Давидович был умным человеком и дальновидным дипломатом. Он смог добиться права платить дань не в Москву, а напрямую в Орду. Чтобы улучшить отношения с сильным князем московским, он женил своего сына на дочери Ивана Калиты – Евдокии.