В начале ХV в. в Ярославле чеканили собственную монету – серебряную деньгу. Но развитие Ярославского княжества явно отставало от темпов развития его сильного соседа – Московского княжества. В 1463 г. князь ярославский Александр Квашня, учитывая сложные исторические реалии, принял трудное решение – согласился с включением ярославских земель в состав Московского княжества, что в конечном счете благоприятно сказалось на развитии Ярославской земли. Он отдал Ярославское княжества великому князю московскому Ивану III Васильевичу (Великому) в обмен на вотчины в Московском княжестве. Присоединение к Москве дало мощный импульс развитию хозяйства, культуры, искусства Ярославля, которое теперь могло осуществляться в рамках единого Московского государства.
В начале ХVII в. – в Смутное время – Ярославль сильно пострадал от польских интервентов и отечественных смутьянов. Тем не менее он сыграл исключительно важную роль в освобождении России от ее недругов, прежде всего – внешних врагов.
После убийства в 1606 г. Лжедмитрия I новый боярский царь Василий Иванович Шуйский выслал поляков из Москвы, самый большой их отряд отправил в Ярославль. Так в городе оказались и стали свободно жить Марина Мнишек, ее отец – Юрий Мнишек, польские воеводы – всего около 380 человек, которых охраняли 300 московских стрельцов и караулы ярославского гарнизона.
В 1608 г., когда к городу подошли отряды Лжедмитрия II, ярославцы присягнули ему на верность и послали ему крупную сумму денег. Поляки поняли, сколь еще богаты ярославцы, и отправили в город отряд за дополнительными деньгами, что привело к восстанию в Ярославле. Для его подавления пришел еще один большой отряд поляков, в декабре 1608 г. восстание ярославцев было подавлено. В апреле 1609 г. вологодское ополчение под предводительством Никиты Вышеславцева разбило польский гарнизон в Ярославле. Затем покорять город пришло большое войско поляков под командованием опытного военачальника Яна Сапеги. Затем сторонники Лжедмитрия II пытались полностью овладеть Ярославлем, но не смогли и с большими потерями ушли.
В начале ХVII в. Нижний Новгород и Ярославль сыграли особую роль в освобождении России от польско-шведских интервентов. Нижний Новгород и Ярославль стали главными центрами народного движения за освобождение России. В 1611 г. ярославцы позвали граждан соседних русских городов прислать к ним людей, чтобы собрать силы для освобождения от поляков Москвы и всей их страны.
В марте 1612 г. Второе народное (земское) ополчение, которое начало формироваться в Нижнем Новгороде, освободило Ярославль от мучивших, обворовывавших горожан казаков атамана Заруцкого. Весной 1612 г. собственно ярославское ополчение вошло в состав Второго Земского ополчения. Руководители Второго ополчения князь Д.М. Пожарский и нижегородский староста К.М. Минин послали грамоты во все города страны с просьбой прислать в Ярославль своих представителей для организации именно в этом городе общероссийского правительственного органа, т. е. общеземельного правительства – «Совета всея Земли». Этот совет стал общерусским правительством в то время, а Ярославль – временной столицей русского государства. Во главе Совета были Пожарский и Минин, первый из них, по сути, был тогда президентом всей Русской земли. Совет решал все основные государственные дела в России, по его указу в Ярославле чеканили монеты. Четыре месяца Второе ополчение пребывало в Ярославле, его численность выросла почти до 25 тыс. воинов. В июле 1612 г. Второе ополчение выступило из Ярославля, оно ушло освобождать и освободило Москву и Россию от польско-литовских интервентов. За яркое и плодоносное участие в сплочении русских сил для борьбы с врагами Ярославль получил право беспошлинной разработки и перевозки камня и строительного леса, что способствовало расцвету градостроительства в XVII в.