В марте 1999 г., когда он возглавил Совет Безопасности, ситуация получила дальнейшее развитие. В том месяце три бывших государства Варшавского договора стали членами НАТО, в результате чего альянс под руководством США оказался на границе если не с материковой частью России, то, по крайней мере, с анклавом Калининград. В то же время война в Югославии, которая, казалось, была на пути к разрешению с подписанием Дейтонских соглашений, положивших конец конфликту в Боснии, неожиданно перешла в более опасную фазу. Новым очагом напряженности стало Косово - полуавтономный регион на юге Сербии, граничащий с Албанией и имеющий преимущественно албанское население.
В предыдущем году начались вооруженные столкновения между сербской армией и косовскими повстанцами, требовавшими независимости. Обе стороны совершали зверства, но сербы занимались систематическими изнасилованиями и грабежами. Симпатии Запада были на стороне косоваров, четверть миллиона которых, почти шестая часть населения, покинули свои дома, спасаясь от сербских солдат. Мирные переговоры в Рамбуйе под Парижем сорвались 18 марта, когда русские и югославы отвергли предложение о вводе миротворческого контингента НАТО. Шесть дней спустя, без санкции ООН, силы НАТО начали авиаудары по позициям сербской армии, в том числе по Белграду и другим югославским городам, чтобы заставить сербские войска уйти.
До этого момента Ельцин оказывал осторожную поддержку сербскому лидеру Слободану Милошевичу, но избегал действий, которые могли бы привести к втягиванию России в конфликт. Соединенные Штаты были столь же осторожны. Бомбардировки изменили ситуацию. Для русских сербы были славянами, которые на протяжении всей истории были их союзниками. Москва была возмущена агрессией Запада, тем более унизительной, что она была бессильна вмешаться.
Через два с половиной месяца Ельцину удалось достичь компромисса. Авиаудары были приостановлены, сербские войска выведены, а в Косово под эгидой ООН были введены миротворческие силы в составе 30 тыс. человек, состоящие из натовских и российских военнослужащих. Но самый опасный момент был еще впереди. Российский Генеральный штаб был возмущен тем, что американцы, похоже, воспринимали сотрудничество с Москвой как должное. Вместо того чтобы дождаться одновременного ввода войск НАТО утром 12 июня, как было оговорено, они накануне вечером направили колонну из 30 бронемашин для охраны единственного в стране аэропорта, расположенного за пределами столицы Приштины. Когда натовский контингент прибыл на место, он обнаружил, что аэропорт уже находится в руках России.
Позднее Путин утверждал, что, будучи секретарем Совета Безопасности, он санкционировал российскую операцию. По его словам, с предложением выступил начальник Генерального штаба Анатолий Квашнин, и «я ему сказал: "Если вы считаете это целесообразным, делайте это»».
Его рассказ правдоподобен. Генерал Майк Джексон, британский командующий силами НАТО, писал впоследствии: «Это было напоминание о том, что русские все еще являются игроками на мировой арене, что к ним все еще нужно относиться с уважением». Это были именно те чувства, которые испытывал Путин. И он, и Ельцин одобряли такой жест - непредсказуемый, способный застать противника врасплох, но с определенной осторожностью. Путин дал понять Квашнину, что окончательное решение будет за ним.
Глеб Павловский, проработавший с Путиным 12 лет, считает это одной из отличительных черт его стиля управления. Как правило, - сказал Павловский, - он не любит отвечать однозначно... Он может дать эмоциональное впечатление, может показать направление. Но не быть однозначным. Таким образом, его собственная ответственность не привлекается. Это ваша вина, что вы так понимаете».