Путин и новый премьер-министр Сергей Степашин были близки. Когда в начале 1999 года Примаков хотел уволить Путина, Степашин встал на его защиту. Тем более неловко было узнать, что Ельцин, возможно, назначил своего друга лишь в качестве запасного варианта, а сам, соблюдая строжайшую секретность, является кандидатом на его место. Глеб Павловский вспоминал, как в один из майских выходных дней, вскоре после назначения Степашина, мы вместе с Волошиным поехали на дачу к Путину на шашлыки, и из разговора стало ясно, что и Волошин, и Путин понимают, что дни нового премьера, возможно, сочтены и, если так, то Путин станет его преемником.
Секрет хорошо хранился. Степашин считал, что его главным соперником является министр путей сообщения Николай Аксененко, которого Ельцин рассматривал в качестве возможного кандидата после отставки Кириенко. Имя Путина не упоминалось публично до начала августа, когда в "Коммерсанте" появилось сообщение о возможной замене Степашина. Американские специалисты по российским делам были в еще большем неведении.
Однако к первой половине июля, если не раньше, Ельцин определился.
Степашин показал себя грамотным и работоспособным, но президент решил, что он не подходит для того, чтобы возглавить борьбу с Примаковым и Лужковым на выборах в Госдуму в декабре. Березовский уловил отголоски этого и, стремясь к заискиванию перед политически сильными мира сего, тут же поспешил к Путину, который отдыхал с семьей, надеясь первым сообщить ему радостную новость.
Через две недели Ельцин сам доверительно сообщил президенту Татарстана Минтимеру Шаймиеву: "Между нами говоря, через некоторое время я отправлю в отставку правительство Степашина и назначу Путина премьер-министром. После этого он станет президентом". Когда Шаймиев сидел с ошеломленным видом, Ельцин сказал: "Вот это я и хотел Вам сказать, Минтимер Шарипович", - после чего встал, пожал руку и ушел. Присутствовавший при этом Волошин вспомнил, что Шаймиев подошел к нему после этого, заметно потрясенный, и сказал: «Но его же никто не знает! Не может быть. У меня очень хорошие отношения с Путиным, но этого просто не может быть!»
В тот момент Ельцин еще не решил, когда именно объявить о выдвижении Путина. Но события заставили его действовать. Ситуация в Чечне неуклонно ухудшалась. Президент Чечни Аслан Масхадов потерял контроль над местными полевыми командирами, которые требовали создания исламской республики на основе законов шариата. Порядок в стране был полностью нарушен. Единственными видами деятельности, приносящими доход, были хищение государственных средств, похищение людей с целью получения выкупа и торговля наркотиками.
В марте 1999 года представитель Степашина в Чечне генерал Геннадий Шпигун был захвачен боевиками в аэропорту Грозного. Когда правительство отказалось заплатить за его освобождение 15 млн долларов США, он был убит. Через две недели после его похищения чеченские террористы взорвали рынок во Владикавказе (Северная Осетия), в результате чего погибли несколько десятков человек.
Весной того года были разработаны планы оккупации российской армией северной трети Чечни вплоть до реки Терек, расположенной в 15 милях к северу от столицы Чечни Грозного. Ельцин колебался. Опыт Первой чеченской войны он не хотел повторять. Но в конце июля у него не осталось выбора. В двух селах соседнего Дагестана, принявших радикальное ваххабитское направление ислама, было объявлено о создании независимой от местных властей шуры, или совещательного собрания. Когда для восстановления порядка в село были введены войска МВД, жители оказали сопротивление. На границе собралось 1400 вооруженных боевиков во главе с Шамилем Басаевым, самым страшным из чеченских полевых командиров, готовившихся прийти на помощь. Возможно, Басаева обманом заманили в Дагестан, чтобы оправдать последующие действия. Российский Генштаб жаждал реванша после унижения в первой чеченской войне. Но подстроено это или нет, возобновление боевых действий означало, что Ельцин больше не мог медлить.
В четверг, 5 августа, президент вызвал Путина из Санкт-Петербурга, где за три дня до этого умер его отец, страдавший онкологическим заболеванием. По воспоминаниям Ельцина, их разговор проходил следующим образом:
Я принял решение... Я хотел бы предложить вам пост премьер-министра", - сказал я Путину...
"Я буду работать там, где вы меня назначите", - ответил он с военной строгостью.
'А на самой высокой должности?'
Путин колебался. Я почувствовал, что он впервые по-настоящему осознал, о чем идет разговор.
'Я об этом не думал. Не знаю, готов ли я к этому", - сказал Путин.
'Подумайте об этом. Я верю в тебя, - сказал я.