Таинственная завеса, скрывающая личную жизнь Романа Абрамовича, подвигла двух журналистов – Криса Хатчинса и Доминика Мидгли – написать книгу под названием «Абрамович – миллиардер из ниоткуда». Вот что пишут ее авторы о детстве и юности одного из богатейший людей планеты: «Абрамович по всем статьям был скорее прилежным, чем одаренным ребенком. Он никогда не получал школьных наград, и его учительница Надежда Ростова называет его посредственным учеником. Даже его любимая классная руководительница считает, что он не блистал в классе. Если Рома не выполнял домашнее задание, то, отвечая на вопросы учителя, демонстрировал любопытную способность придумывать ответы, которые иногда оказывались правильными.
Безнаказанность и безопасность Абрамовича обеспечиваются его связями на самом высоком политическом уровне. Его считали «теневым генералом» семьи президента Ельцина, от которого зависит ее финансовое благополучие. Уже тогда были известны и тесные связи Абрамовича с советником президента Татьяной Дьяченко».
В 1998 году кредит МВФ России в размере 4,8 млрд долл. таинственным образом растворился в банковской круговерти. По мнению швейцарских следователей, больше четверти этой суммы, вместо того чтобы пройти через United Bank Абрамовича и Березовского, незаконно осело на счету нефтяной компании Runicom, швейцарского филиала «Сибнефти».
О тайной жизни Абрамовича стало широко известно после скандальной отставки с поста руководителя главного президентского охранника Коржакова. Из источников, близких к Коржакову, известно, что практически вся документация о противоправной деятельности Абрамовича им в свое время была изъята по указанию президента из СП, ФСБ, МВД и прокуратуры, а накануне увольнения Коржаковым была своевременно вывезена из Кремля и надежно спрятана.
В своих откровениях на пресс-конференции в начале марта 1999 года Коржаков назвал Абрамовича «кошельком семьи Ельцина». Роман Абрамович пытается расставить своих людей и в российском правительстве. Именно с подачи Абрамовича и Березовского пост первого вице-премьера занял бывший министр путей сообщения Н. Аксененко.
Абрамович входил в группу олигархов, наиболее близкую семье (правильнее сказать: дочери) президента Татьяне Дьяченко. Эта группа была представлена связкой Березовский – Патаркацишвили – Абрамович; второй эшелон группировки составляли Аминов – Maмут. По одной из версий, Абрамовича ввел в Семью Борис Березовский, по другим данным – Валентин Юмашев, с которым его связывают близкие отношения. Абрамович якобы регулярно оплачивал отдых Юмашева и Дьяченко на горнолыжных курортах Швейцарии. Он регулировал в нужном для Семьи направлении сырьевые и финансовые потоки компании «Сибнефть», фактическим владельцем которой является.
В апреле 1998 году кандидатура Абрамовича рассматривалась как одна из наиболее вероятных на место главы РАО «ЕЭС России». Однако его обыграла группировка Анатолия Чубайса.
Серьезными успехами в нефтеторговле Абрамович был обязан знакомству с сыном главы «Ноябрьскнефтегаза» и первого президента «Сибнефти» Городилова Андреем, с которым Абрамович жил когда-то в студенческом общежитии. Один из собеседников Forbes утверждает, что видел Городилова с Абрамовичем еще в конце 1980-х, в окружении Абрамовича говорят, что их знакомство состоялось в 1995 году. Отец Городилова Виктор возглавлял «Ноябрьскнефтегаз», добывающее предприятие в Тюменской области; «Петролтранс» брал у него нефть и отправлял на переработку в Ухту (Республика Коми). В Ухте дядя Абрамовича Лейба имел неплохие связи еще с советских времен, когда возглавлял одну из снабженческих структур в лесной промышленности. Готовые нефтепродукты шли на экспорт. Доходность этих операций зависела от объемов и условий перевозки, но в среднем превосходила 100% годовых в валюте.Первым главой созданной по президентскому указу «Сибнефти» был назначен Виктор Городилов. Сын омского губернатора Леонида Полежаева Алексей был принят на работу в московский офис швейцарской компании Runicom, занимавшейся поставками нефти и нефтепродуктов. Ее директором был Евгений Швидлер, а главой московского представительства – Роман Абрамович. В декабре 1995 года состоялся залоговый аукцион на 51% акций «Сибнефти». Победила компания, представлявшая интересы Березовского и Абрамовича (они заплатили 100,3 млн долл.). Оперативное управление компанией было передано Абрамовичу.