Среди исследователей, изучавших причины Ливонской войны, есть несколько историков, справедливо полагавших, что произошедшее в конце 1550-х гг. изменение внешнеполитического курса русского правительства было ошибкой. Еще Н. И. Костомаров писал: «Время показало все неблагоразумие поведения царя Ивана Васильевича по отношению к Крыму». Он «не воспользовался удобным временем — эпохою крайнего ослабления врага, а только раздразнил его, дал ему время оправиться и впоследствии возможность отомстить вдесятеро Москве за походы Ржевского, Вишневецкого и Адашева». Точку зрения Н. И. Костомарова вполне разделяет Г. В. Вернадский, подчеркнувший, что борьба с татарами была «подлинно национальной задачей» и, несмотря на сложность покорения Крыма (по сравнению с завоеванием Казани и Астрахани), она была вполне выполнимой. Помешала ее решению начатая в январе 1558 г. Ливонская война. «Реальная дилемма, с которой столкнулся царь Иван IV, — писал Г. В. Вернадский, — состояла не в выборе между войной с Крымом и походом на Ливонию, а в выборе между войной только с Крымом и войной на два фронта как с Крымом, так и с Ливонией. Иван IV избрал последнее. Результаты оказались ужасающими». Исследователь высказал интересное предположение о том, что направленная в Ливонию русская армия первоначально предназначалась для военных действий против Крымского ханства. Во главе войск стояли служилые татарские царевичи — Шах-Али, Кайбула и Тохтамыш — московский претендент на ханский трон, вверенные им части по преимуществу состояли из соединений касимовских и казанских татар. Лишь в последний момент армия, предназначенная для вторжения в Крым, была направлена на границы с Ливонским орденом. Решив начать борьбу за Прибалтику, царь потерял интерес к проблеме Крыма. Все силы и ресурсы страны были переброшены на северо-запад, но непосредственно перед началом войны. В этой связи следует очень осторожно отнестись к отмеченным Л. А. Дербовым обстоятельствам обнаружения в 1554 г. возвращавшимися из Москвы ливонскими послами русских военных приготовлений на границах. Тот факт, что они «встречали на дороге через каждые 4–5 миль новые ямские дворы с множеством лошадей и видели огромные обозы с оружием, порохом и свинцом, направлявшиеся к ливонскому рубежу», на тот момент следует воспринимать как демонстрацию силы и средство психологического давления на власти Ордена, с целью заставить их отказаться от поддержки Швеции, собиравшейся начать войну с Россией и искавшей союзников среди соседних государств. Расчет русских властей оказался точным. Ливония, первоначально поддерживавшая военные приготовления шведского короля Густава I, так и не решилась на открытую конфронтацию с Московским государством.
Слабая изученность многих обстоятельств Ливонской войны порождает досадные ошибки даже в работах маститых ученых. Примером этого может служить известная монография А. А. Зимина и А. Л. Хорошкевич «Россия времени Ивана Грозного». Так, вопреки давно известным фактам, авторы определили численность оборонявшего в 1581 г. Псков русского гарнизона в 50 тыс. пехоты и почти 7 тыс. конницы (на 10 тыс. воинов больше, чем у Батория, пришедшего под стены Пскова с 47-тысячной армией —!). Грубой ошибкой является утверждение о заключении перемирия между Россией и Швецией
Можно привести целый ряд подобных примеров, однако и упомянутые выше свидетельствуют о запутанности и неизученности многих аспектов и деталей одного из ключевых событий средневековой русской истории.
Добившись больших успехов в борьбе с татарскими ханствами, два из которых — Казанское и Астраханское — были завоеваны в 1550-х годах Россией, правительство царя Ивана IV решило подчинить себе еще одно соседнее государство — Ливонский орден (полное название, принятое в документах того времени — «Кавалерский Тевтонский орден в Ливонии»). При этом задача сокрушения степных татарских орд осталась незавершенной: в причерноморских степях сохранилось Крымское ханство, в 1475 г. ставшее вассалом грозной и могущественной Османской (Турецкой) империи. Этот резкий поворот во внешней политике Московского государства, инициатором которого стал думный дьяк Иван Михайлович Висковатый, привел Россию к тяжелому поражению, отрицательно сказавшемуся на дальнейшем развитии страны.