Решающее сражение зимней кампании 1558/1559 гг. произошло при городе Тирзене, где 17 января 1559 г. встретились большой ливонский отряд рижского домпробста Фридриха Фелькерзама и русский Передовой полк во главе с воеводой князем Василием Семеновичем Серебряным. В упорном бою немцы потерпели поражение. Фелькерзам и 400 рыцарей погибли, остальные попали в плен или разбежались. После этого русское войско беспрепятственно совершило зимний рейд по землям Ордена «по обе стороны Двины», дойдя до самой Риги. Здесь московские рати простояли три дня, далее вышли к границе Пруссии, а в феврале вернулись назад, выйдя к Опочке. Во время похода в окрестностях Дюнамюнде был сожжен рижский флот.
В марте 1559 г. русское правительство, посчитав свое положение в новозавоеванных прибалтийских городах достаточно прочным, при посредничестве датчан пошло на заключение шестимесячного перемирия с магистром Вильгельмом Фюрстенбергом — с мая по ноябрь 1559 г. Мнение ряда историков о решающей роли в этом перемирия Алексея Федоровича Адашева, может быть оспорено. Инициатива заключения соглашения о приостановке военных действий исходила от представителей нового датского короля Фридерика II, на союз с которым рассчитывал Иван IV. Именно царь решал вопросы войны и мира. Адашев очевидно лишь воспользовался сложившейся ситуацией, пытаясь военным путем разрешить крымскую проблему. В правильности этих предположений убеждает факт заключения после успешной зимней кампании русских войск 1563 г. аналогичного, дважды продляемого перемирия между Россией и Великим княжеством Литовским. Перемирия, позволившего противнику собраться с силой и в 1564 г. нанести русской армии ряд ощутимых поражений. Отметим, что перемирие 1563 г. было заключено через два года после смерти Адашева.
Получив в 1559 г. крайне необходимую передышку, орденские власти во главе с отличившемся в походе 1558 г. на Рынголу (Ринген) Готтардом Кетлером, ставшим 17 сентября 1559 г. новым магистром, призвали на помощь войска соседних государств: Великого княжества Литовского (вскоре объединившегося с Польшей)[26]
, Дании и Швеции, которые поспешили разделить между собой незанятые русскими войсками прибалтийские земли.Заручившись поддержкой литовцев и шведов, Г. Кетлер в октябре 1559 г., «не дождався сроку, на колко их государь пожаловал, за месяц до ноября первого числа», наняв новые отряды «заморских немец», разорвал перемирие с Москвой. Война вспыхнула с новой силой. Новому магистру удалось неожиданным нападением разбить близ Дерпта отряд воеводы Захария Ивановича Очина-Плещеева. В битве пало более тысячи русских воинов. Тем не менее, начальник юрьевского (дерптского) гарнизона — воевода Катырев-Ростовский успел принять меры к обороне города. Когда Кетлер осадил Юрьев Ливонский (Дерпт), русские встретили его войско орудийным огнем и атаками конницы, выходившей на вылазки. В течение 10 дней ливонцы безуспешно пытались разрушить стены огнем своих пушек. Не решившись на долгую зимнюю осаду или приступ, магистр был вынужден отступить. Арьергард рыцарского войска разбил отряд князя Глеба Оболенского и стрелецкого головы Тимофея Тетерина. В бою были захвачены 23 пленных, сообщивших о намерении Кетлера напасть на крепость Лаис (Лаюс).
В этом замке стоял небольшой русский гарнизон под командованием князя Андрея Семеновича Бабичева и Андрея Соловцова, с которыми находились 100 детей боярских и 200 стрельцов. На помощь им был срочно направлена стрелецкая сотня головы Андрея Кашкарова, успевшая войти в Лаис накануне подхода к этой крепости ливонских войск. Осада крепости началась в ноябре 1559 г. В ходе бомбардировки городских укреплений противнику удалось разрушить стену на протяжении 15 саженей, однако стрельцы успели заделать пролом деревянными щитами. Тем не менее, понадеявшись на многочисленность своего войска, рыцари предприняли двухдневный штурм, успешно отраженный осажденным гарнизоном. Во время осады Лаиса метким огнем русской артиллерии были разбиты две неприятельские пушки. Кетлер, потерявший в боях за Лаис 400 воинов, снял осаду и отступил к Вендену (Кеси).