Момент, выбранный для начала военных действий (кон. 1557 — нач. 1558 г.) действительно, мог показаться благоприятным. Последовательные противники выхода России к берегам Балтики по ряду причин были не в состоянии оказать Ливонскому ордену экстренной военной помощи. Швеция, проигравшая начатую в 1554 г. войну с Россией, крайне нуждалась в мирной передышке. Литва и Польша, процесс слияния которых в единое государство еще не завершился, рассчитывали на устойчивость рыцарского государства. На первых порах они не планировали вмешательства в длительную и тяжелую войну с Московским государством, все выгоды от которой получало Шведское королевство. Крымский хан («царь» в терминологии русских официальных бумаг того времени), устрашенный предыдущими победами Ивана IV не собирался тогда возобновлять войны на русских границах, ограничиваясь обычными набегами. Однако кажущиеся выгоды выбранного момента обернулись важнейшим стратегическим просчетом московского царя. Поражение в Ливонской войне было предопределено заранее. На смену дрогнувшему под русскими ударами Ордену двинулись войска Швеции, Литвы, а затем и Польши, власти которых боялись и не хотели победы России. Быстрой и сокрушительной для врага войны в Ливонии у Ивана IV не получилось. Мнение о военной слабости Ордена, сложившееся в нашей исторической науке, представляется сильно преувеличенным. Несмотря на ряд крупных успехов, полностью овладеть этой небольшой страной, в которой было более 150 замков, не считая больших городов-крепостей, русским войскам в первые годы войны так и не удалось. С вступлением в борьбу за Ливонское наследство Великого княжества Литовского, вскоре объединившегося с Польшей, а затем и Шведского королевства война для России стала бессмысленной, чреватой полным истощением ее сил и ресурсов.
Поводом к началу военных действий в Прибалтике стал факт невыплаты Ливонией старинной «юрьевской дани» — издавна установленной денежной компенсации осевших в Прибалтике немцев за право селиться на землях, лежащих вдоль Западной Двины и принадлежавших полоцким князьям. Позднее эти выплаты трансформировались в весьма значительную дань за захваченный рыцарями-меченосцами русский город Юрьев (Дерпт), построенный в 1030 г. киевским князем Ярославом Мудрым, в крещении носившем имя Георгий (Юрий). Справедливость русских требований признавала и ливонская сторона в договорах 1474, 1509 и 1550 гг. На переговорах 1554 г. в Москве, согласившись с доводами действовавших тогда солидарно А. Ф. Адашева и И. М. Висковатого, дипломаты Ордена (Иоганн Бокгорст, Отто фон Гротхузен) и дерптского епископа (Вальдемар Врангель, Дидерик Ковер) обязались выплатить дань русскому царю с недоимками за три года по 1 марке «с каждой головы». Однако собрать столь значительную сумму (60 тысяч марок) ливонцы не смогли даже после начала военных действий. К маю 1558 г. в их распоряжении имелось около 30 тысяч марок. Невыполненными оказались и другие требования московского правительства: восстановление в ливонских городах (Ревеле, Риге и Дерпте) русских «концов» (кварталов) и православных церквей в них, обеспечение свободной торговли для русских купцов и отказ орденских властей от союзнических отношений с Литвой и Швецией. Страшась гнева московского царя, ливонские власти нарушили еще одни пункт соглашения с Россией — в сентябре 1554 г. они заключили союз с Великим княжеством Литовским, направленный против Москвы. Узнав об этом, русское правительство направило магистру Фюрстенбергу грамоту с объявлением войны. Однако полномасштабные военные действия тогда не начались — Иван IV надеялся добиться своих целей дипломатическим путем. Очень важная роль в этих расчетах отводилась переговорам, которые велись в Москве вплоть до июня 1558 г.
Тем не менее нарушение ливонской стороной достигнутых в 1554 г. договоренностей, дало московскому правительству удобный повод усилить нажим на власти Ордена. Помимо прочего было решено провести военную акцию, чтобы устрашить ливонцев и сделать их более сговорчивыми на предстоящих переговорах. Главной целью первого похода русской армии в Ливонию, состоявшегося зимой 1558 г., стало стремление добиться от Ордена добровольной уступки Нарвы (Ругодива). Для начала воеводам царя предстояло провести в Прибалтике акцию устрашения, для чего к восточным границам Ливонии была переброшена отмобилизованная и хорошо подготовленная конная армия, ранее предназначавшаяся для покорения крымских улусов.