Военные действия начались в январе 1558 г. Московские конные рати во главе с касимовским «царем» Шах-Али и князем Михаилом Васильевичем Глинским вступили на землю Ордена, сравнительно легко пройдя через восточные пределы страны. Во время зимней кампании русские и татарские отряды, насчитывавшие 40 тыс. воинов, доходили до балтийского побережья, разорив окрестности многих ливонских городов и замков. Описывая первый поход московского войска, летописец отметил: «Да пошли царь (Шах-Али. —
После одержанных побед русские рати ушли из Ливонии, оставив в занятых городах свои гарнизоны. Этим обстоятельством решил воспользоваться коадьютор (заместитель магистра), бывший феллинский командор Готтард Кетлер, командовавший войсками Ордена. Собрав 19-тысячную армию (2 тыс. конницы, 7 тыс. кнехтов, 10 тыс. вооруженных крестьян), в составе которой находились и наемные войска («заморскиа люди»), он попытался вернуть утраченные восточные замки, прежде всего в Дерптском епископстве. В конце 1558 г. войска Кетлера подступили к крепости Ринген (русское название Рынгола или Рындех), защищаемую гарнизоном, насчитывающим всего «сорок сынов боярских» и 50 стрельцов во главе с воеводой Русином Даниловичем Игнатьевым. Русские мужественно сопротивлялись, продержавшись пять недель (по другим сведениям — шесть недель), отразив два приступа. На помощь осажденным выступил 2-тысячный отряд воеводы Михаила Петровича Репнина. Его воинам удалось разбить передовую ливонскую заставу под командованием Иоганна (Ягана) Кетлера, брата коадьютора, взятого в плен с 230 другими воинами. Однако затем русский отряд был атакован главными силами Кетлера и разбит. Неудача не смогла поколебать мужества защитников Рынголы, которые продолжали отчаянно сопротивляться. Немцы овладели крепостью в ходе третьего штурма, продолжавшегося три дня, после того, как у осажденных закончился порох. Последние попавшие в плен защитники Рингена были уничтожены.
Потеряв в боях под Рингеном пятую часть своего войска (почти 2 тыс. человек) и потратив на осаду около полутора месяцев, Кетлер попытался развить успех. В конце октября его войско совершило набег на псковские порубежные места. Ливонские отряды «обожгли» посады городка Красного и разорили Святоникольский монастырь под Себежем. Затем войско Кетлера отступило к Риге (по другим сведениям — в Кесь (Венден).
Победа орденского войска под Рынголой (Рингеном) и разорение псковских мест разгневали русского царя и обернулись для ливонцев новой большой бедой. В ответ на действия Кетлера и его людей уже через два месяца в Ливонию вступило московское войско князя Семена Ивановича Микулинского и Петра Васильевича Морозова, в течение месяца опустошавшее южную Ливонию.