На суше римляне тоже теснили карфагенян, но взятие каждой крепости давалось очень нелегко. Война затягивалась. В 249 г. до н. э. римляне осадили Лилибей, один из основных опорных пунктов карфагенян в Сицилии. Из крупных портов Сицилии в руках карфагенян к тому времени оставались лишь Лилибей и Дрепаны. Взятие Лилибея сильно подорвало бы возможности карфагенян, и римляне делали всё, чтобы овладеть карфагенской твердыней, «у этого города с обеих сторон его римляне расположились лагерем, а в промежутке двумя стоянками провели ров с валом и стеною; затем начали придвигать осадные сооружения к той башне, которая находится у самого моря и обращена к ливийским водам. К прежним сооружениям они присоединяли постоянно новые, продвигаясь всё дальше, пока не разрушили шесть башен, следовавших за тою, о которой сказано выше; в то же время все остальные башни они начали брать с помощью тарана»
[Polib., I, 42, 8—10]. Но руководивший обороной города карфагенский полководец Гимилькон не собирался сдаваться, — «он причинял врагу немало затруднений тем, что сооружал новые стены изнутри города или делал подкопы под сооружения неприятелей. Кроме того, он каждый день отправлялся в разные стороны, пытаясь узнать, нельзя ли поджечь неприятельские сооружения, ради чего выдерживал частые не в меру отважные стычки с неприятелем, дневные и ночные, в которых иной раз бывало убитых больше, нежели обыкновенно бывает в правильных сражениях» [Polib., I, 42, 12–13]. Когда в Лилибей, использовав внезапность и высокую скорость своих судов, прорвалась, избежав сражения с римским флотом, карфагенская эскадра с подкреплениями, Гимилькон предпринял генеральную вылазку в надежде сжечь осадную технику римлян. Римляне, хотя и с большим трудом, отстояли свои тараны. После этой битвы прибывший в Лилибей карфагенский флот «в ночную ещё пору тайком от неприятеля» [Polib., I, 46, 1] отплыл в Дрепаны.