Уже в первой половине мая противник сделал на Южном фронте попытку перейти от активной обороны к наступательным операциям. Огромное превосходство в коннице и развитая сеть железных дорог позволяли ему осуществлять быстрые переброски войск, сосредоточивая их в мощные ударные кулаки то на одном, то на другом направлении против вытянутых в тонкую цепочку малоподвижных пехотных частей Красной Армии. К середине мая белые создали сильную группировку на участке 9-й армии, стремясь прорвать ее фронт и выйти в глубокий тыл советских войск на соединение с казаками-мятежниками.
Новое наступление Красной Армии в Донбассе, начатое 14 мая, заставило противника перегруппировать силы к левому крылу своего фронта и тем самым временно облегчило положение 9-й армии. Наступление в Донецком бассейне осуществлялось 8-й и 13-й армиями и взаимодействовавшими с ними частями бригады Махно из состава 2-й Украинской армии. 8-я армия наступала с фронта Городище — Веселогорск на Луганск, 13-я армия и бригада Махно наносили удар во фланг и тыл донецкой группировки противника в направлении на Таганрог.
Усталые и обескровленные советские войска проявили высокое мужество и героизм в этих наступательных боях. Войска 8-й армии 15 мая, на второй день боев, вступили в Луганск. Части 2-й Украинской армии при поддержке 13-й армии углубились в тыл противника и заняли станцию Кутейниково в 85 километрах к северо-западу от Таганрога. Противник, занимавший южную часть Донецкого бассейна, оказался под угрозой быть отрезанным от своих основных тыловых баз.
Это был значительный боевой успех советских войск. Но закрепить его было нечем. Сил, необходимых для развития удачной операции, в распоряжении командования Южного фронта не было. Между тем противник снял с фронта 9-й армии конный корпусе Шкуро и направил его в Донбасс. Белогвардейское командование вновь создало в Донецком бассейне мощный ударный кулак из отборных кавалерийских и пехотных соединений.
Контрудар противника в Донбассе начался 19 мая. В этот день конный корпус Шкуро обрушился на бригаду Махно и 9-ю дивизию 13-й армии. Выбор противника был не случаен — бригада Махно фактически продолжала оставаться большим, малодисциплинированным партизанским отрядом, возглавляемым к тому же антисоветски настроенным командованием. Она была неспособна проявить устойчивость и сдержать яростный натиск врага. В первый же день боев белые прорвали фронт махновских частей и углубились на 45 километров, выйдя к станции Еленовка. К 23 мая ширина прорыва достигла уже 30 километров. Махновские части, утратив всякую боеспособность, откатились к этому времени на 100 километров назад и продолжали безостановочно и беспорядочно отступать, подставляя под удар врага правый фланг и тыл 13-й армии. 29 мая Махно открыто выступил против Советской власти; махновские части полностью обнажили занимаемый ими участок фронта и ушли в тыл.
Это дало возможность подвижным частям белых всеми силами обрушиться на 13-ю армию, сильно ослабленную в предыдущих боях и только недавно организованную из партизанских отрядов. Белым удалось прорваться также на стыке ее с 8-й армией, войска которой упорно обороняли Луганск.
В течение пяти дней, с 27 по 31 мая, поредевшие части 13-й армии сдерживали на фронте Дружковка — Никитовка яростные кавалерийские атаки противника. В этих боях героические войска 13-й армии понесли огромные потери; почти весь командный и политический состав выбыл из строя. 1 июня ослабленные до предела части 13-й армии оставили Бахмут и, почти утратив боеспособность, начали безостановочный отход на север.
Отступление 13-й армии повлекло за собой отход войск 8-й армии. 27 мая Луганск вновь — на этот раз на семь месяцев — перешел в руки врага. Вместе с советскими войсками к северу отступали отряды шахтеров-добровольцев.
Упорными оборонительными боями войска 8-й армии и влившиеся в них отряды рабочих сдерживали натиск противника, прикрывая отход расстроенных частей 13-й армии. Донбасс полностью перешел в руки белогвардейцев. Линия фронта придвигалась все ближе и ближе к Харькову.
После первых же успехов наступления конного корпуса Шкуро и пехотных дивизий генерала Май-Маевского против 13-й и 8-й армий белогвардейское командование вновь стянуло крупные силы к фронту 9-й армии. Почти одновременно оно направило против 10-й армии свежие войска Кавказской армии Врангеля. Действия против 9-й армии облегчались наличием в ее тылу значительного белоказачьего района. Прорыв на соединение с казаками-мятежниками должен был благодаря притоку новых пополнений возродить некогда сильную Донскую белоказачью армию.
В течение двух недель крупные силы белогвардейцев при поддержке Донской военной флотилии и авиации сковывали войска 9-й армии на рубеже Северного Донца. В ночь с 24 на 25 мая коннице генерала Секретева удалось с боем форсировать обмелевший Северный Донец на участке Калитвенская — Екатерининская.