Победа под Орлом знаменовала собой начало коренного перелома в борьбе против Деникина. Мощный контрудар советских войск заставил «Добровольческую» армию, понесшую тяжелые потери, перейти на центральном участке фронта от наступления к обороне. Путь белогвардейцам на Тулу и Москву был прегражден. Теперь следовало не дать противнику привести в порядок свои разбитые части, не допустить, чтобы он закрепился на выгодных для него рубежах.
Второй удар по врагу на Южном фронте был нанесен в районе Воронежа Конным корпусом С. М. Буденного и войсками 8-й армии. Основная задача советских войск на этом участке состояла в том, чтобы освободить Воронеж, выйти к Дону и разгромить конные корпуса Шкуро и Мамонтова, стремившиеся прорваться между 8-й и 13-й армиями в тыл Южного фронта. Главная роль в разгроме белогвардейской конницы отводилась Конному корпусу Буденного. Накануне наступления корпус получил — пополнения, переброшенные с Юго-Восточного фронта и из Запасной армии Республики. В состав корпуса были переданы также 56-я кавалерийская бригада, конная группа 8-й армии и несколько батальонов пехоты.
Наступление Конного корпуса Буденного началось 13 октября из района юго-восточнее Воронежа. Оно развертывалось в крайне тяжелых условиях. На стороне врага было численное превосходство, и он прочно удерживал в своих руках инициативу. 3-й донской корпус белых, действовавший в основном на Новохоперском направлении, на стыке Южного и Юго-Восточного фронтов, продолжал теснить на север войска 9-й армии. Вместе с ними отходили левофланговые части 8-й армии, которые в середине октября вели бои на линии железной дороги Бобров — Новохоперск. Для укрепления левого фланга 8-й армии пришлось направить все армейские резервы, столь необходимые для развития наступления на Воронеж. Несмотря на все эти трудности, советская конница продолжала настойчиво продвигаться вперед.
К 16 октября части Конного корпуса Буденного сосредоточились в 35–40 километрах восточнее Воронежа. С выходом советской конницы на подступы к Воронежу была ликвидирована угроза прорыва корпусов Мамонтова и Шкуро в промежутке между 13-й и 8-й армиями и созданы условия для перехода от обороны к наступлению войск правого фланга 8-й армии.
В течение 17 и 18 октября части- Конного корпуса Буденного, чтобы выяснить обстановку, находились в обороне. Они вели разведку и готовились к решительному наступлению.
Готовились и белогвардейцы, нацеливая против корпуса Буденного свой основной удар. Общие силы Мамонтова и Шкуро составляли к этому времени 9500 сабель, 2000 штыков, 42 орудия, 235 пулеметов и 5 бронепоездов. Корпус Буденного вместе с приданными частями насчитывал 8392 сабли, 806 штыков, 26 орудий и 221 пулемет. Противник превосходил советские войска как в живой силе, так и в вооружении.
Предстояло решающее сражение за Воронеж. Вместе с Красной Армией к освобождению города готовились рабочие Воронежа и трудящиеся крестьяне Воронежской губернии. Во главе их стояла Воронежская подпольная организация коммунистов. Ее опору составляли рабочие железнодорожных мастерских, заводов «Рихард-Поле», «Столь» и других предприятий.
Воронежская губернская партийная организация была на военном положении. Большую организаторскую работу в эти напряженные дни вели члены Воронежского ревкома, в частности М. С. Сергушев, бывший до этого председателем Нижегородского губкома РКП(б), член партии с 1904 года, и другие руководящие работники губернии. Во время боев за Воронеж ревком находился недалеко от фронта, на станции Грязи, организуя помощь наступавшим частям Красной Армии.
Продвижение Конного корпуса к Воронежу встречало яростное сопротивление противника. Белогвардейское командование решило на подступах к Воронежу смять и разбить советскую конницу. Для этого была создана ударная группа из двенадцати кавалерийских и одного пехотного полков. На рассвете 19 октября белогвардейцы начали стремительную атаку. Весь удар приняла на себя 6-я кавалерийская дивизия под командованием И. Р. Апанасенко. Завязался ожесточенный бой. Отступая под натиском превосходящих сил белых, 6-я кавалерийская дивизия увлекла их за собой. В то же время подошедшая 4-я кавалерийская дивизия во главе с начдивом О. И. Городовиковым смелым маневром вышла во фланг и тыл наступавшим частям противника и нанесла им внезапный удар с севера. Вражеская пехота была почти полностью уничтожена, а конные полки обращены в бегство. Советские кавалеристы на плечах белых ворвались в Усмань-Собакино.