С утра 20 октября Конный корпус и приданные ему части перешли в наступление. Воодушевленные успехом, они гнали врага до реки Воронеж. Только отсутствие переправочных средств помешало им с хода ворваться в город. В этом бою 1-я Кубанская казачья и 1-я Терская дивизии белых понесли тяжелое поражение. Только 1-я Терская дивизия потеряла 1500 человек, 7 орудий и 52 пулемета. Буденновцы захватили также два бронепоезда.
Используя успех советской конницы, 12-я и 15-я стрелковые дивизии 8-й армии наступали юго-восточнее Воронежа. Они надежно прикрывали левый фланг Конного корпуса. Остальные войска 8-й армии — 33-я, 16-я и 40-я дивизии — вели в это время упорные оборонительные бои, сковавшие значительные силы белогвардейцев. Действия 8-й армии способствовали успеху Конного корпуса на подступах к Воронежу.
21 октября Реввоенсовет Южного фронта объявил благодарность частям славного Конного корпуса С. М. Буденного, одержавшим блестящую победу.
Однако враг не был еще сломлен. Хотя конные корпуса Мамонтова и Шкуро потерпели поражение, но оставались еще серьезной боевой силой. Белогвардейское командование делало все возможное, чтобы удержать Воронеж.
20 и 21 октября Реввоенсовет Южного фронта дал директивы о преследовании деникинских войск с целью окончательно разбить «Добровольческую» армию. Главный удар войска фронта должны были наносить в общем направлении на Курск.
Перед 14-й армией стояла задача при содействии ударной группы ликвидировать белогвардейские части в районе Дмитровска и нанести стремительный удар на Фатеж, Курск. 13-я армия должна была энергично наступать на Щигры и станцию Касторная.
Конный корпус получил приказ, овладев Воронежем, занять совместно с частями 13-й армии Застойную и нанести удар в общем направлении на Курск, чтобы отрезать части противника, действовавшие к северу от железной дороги Воронеж — Курск. 8-я армия, продолжая наступление, Должна была в кратчайший срок отбросить белогвардейские войска за Дон. В директиве Реввоенсовета фронта обращалось внимание всех командующих армиями на то, чтобы они, памятуя условия победы советских войск под Орлом и Воронежем, не разбрасывали силы, а наносили удары по врагу собранными в кулак войсками на узком фронте, действуя стремительно и решительно.
Таким образом, контрнаступление Южного фронта, начатое успешными контрударами под Орлом и Воронежем, получало теперь широкий размах. Разгром «Добровольческой» армии должен был осуществляться всеми армиями фронта. Главные удары наносились по флангам противника: один — 14-й армией, совместно с ударной группой в общем направлении на Курск, чтобы охватить деникинцев с юго-запада, второй — Конным корпусом С. М. Буденного и частью сил 8-й армии от Воронежа на Застойную, чтобы выйти на основные коммуникации врага.
Успех контрнаступления Южного фронта во многом зависел от действий Юго-Восточного фронта. Необходимо было, чтобы 9-я и 10-я армии прочно удерживали позиции по линии Новохоперск, Урюпинская и далее по рекам Хопер и Дон. 17 октября командование Юго-Восточного фронта отдало войскам приказ об обеспечении наступления 8-й армии Южного фронта. Чтобы остановить продвижение белых в стыке двух фронтов, 9-я армия должна была создать ударную группу в районе Урюпинской и нанести удар во фланг белогвардейским войскам.
Развитие контрнаступления Красной Армии сопровождалось ожесточенными боями по всему фронту. Белогвардейское командование не оставляло надежды вернуть утраченную инициативу и продолжить наступление на Москву. Деникинцы сделали попытку снова захватить Орел. Рано утром 21 октября полки Корниловской дивизии под прикрытием бронепоездов и артиллерии перешли в наступление у станции Стишь. 2-я латышская бригада под командованием А. Д. Фрейберга мужественно отразила три атаки. На следующий день напряжение боя еще более возросло. От понесенных потерь полки латышских стрелков сильно ослабли. Между тем, деникинцы бросали в бой все новые силы. 2-я латышская бригада начала отходить. Но на помощь ей пришла бригада П. А. Павлова. 25 и 26 октября бои велись в 10 километрах южнее Орла. Находившиеся здесь деревни переходили из рук в руки. Советские части отбили натиск деникинцев, нанеся им тяжелый урон.
Одновременно противник вел наступление на Кромы. 23 октября ему удалось захватить город. Но уже на следующий день полки ударной группы выбили оттуда белогвардейцев. Противник атаковал войска ударной группы со всех сторон и 25 октября снова овладел Кромами. Бои продолжались с неослабевающей силой.
В это же время части «Добровольческой» армии предпринимали одну контратаку за другой в районах Севска, Новосиля и Ельца. Но как ни напрягали свои усилия деникинцы, они не смогли добиться существенных успехов Части Красной Армии, пополняясь свежими силами и прежде всего коммунистами, передовыми рабочими, проявляли в боях стойкость, героизм и высокое боевое мастерство. 24 октября В. И. Ленин, оценивая положение на Южном фронте, отмечал: