12-я армия в это время имела 35 453 штыка, 1440 сабель, 656 пулеметов, 132 орудия.
Таким образом, в численном отношении превосходство было на стороне противника: в пехоте — более чем полуторное, в коннице — почти тройное, по пулеметам — двукратное, по артиллерии — в два с половиной раза. Однако в морально-политическом отношении советские войска несравненно превосходили интервентов и белогвардейцев. На стороне Красной Армии были миллионные массы трудящихся Украины. Борьбу советских войск облегчали также противоречия между деникинцами, с одной стороны, белополяками и петлюровцами, с другой. В дни решающих боев на Южном фронте в октябре — ноябре 1919 года белополяки фактически прекратили активные боевые действия против Красной Армии.
Приказ о наступлении частей 12-й армии на Чернигов был дан Реввоенсоветом армии 29 октября. Намечалось одновременно ударить по врагу с запада, севера и востока. На 58-ю стрелковую дивизию и Днепровскую военную флотилию возлагалась задача не допустить переброски в Чернигов резервов противника из района Киева.
Наступление началось на рассвете 4 ноября. В трехдневных боях войска 12-й армии разгромили части 9-й и Сводной гвардейской пехотной дивизий белых и 6 ноября освободили Чернигов. Доблестно сражались 532-й стрелковый и кавалерийский полки 60-й дивизии, а также 2-я Таращанская! бригада 44-й дивизии. Первым в Чернигов вступил 392-й Таращанский полк.
Противник отвел остатки разбитых под Черниговом войск на левый берег Десны, стремясь задержать дальнейшее продвижение 12-й армии. Пытавшиеся с ходу форсировать реку советские войска были встречены ураганным артиллерийским и пулеметным огнем. Надо было любой ценой захватить черниговский мост через Десну, чтобы обеспечить переправу. Эту трудную задачу выполнил 395-й полк пластунской бригады. Стремительной атакой, поддержанной артиллерией, пластуны разбили врага и захватили мост в полной исправности. Под сильным огнем деникинцев два батальона быстро перешли по мосту на левый берег и после короткого, но горячего боя захватили плацдарм и закрепились. Героизм пластунов обеспечил быструю переправу через Десну главных сил 12-й армии. За мужество и героизм, проявленные в боях под Черниговом, многие красноармейцы, командиры и политработники получили боевые награды. За разгром деникинских войск в районе Чернигова и освобождение города был награжден орденом Красного Знамени один из организаторов и руководителей черниговских и полтавских партизан, боровшихся с немецкими оккупантами в 1918 году, начальник 60-й дивизии Н. Г. Крапивянский.
Развивая наступление, войска 12-й армии 12–14 ноября форсировали Десну юго-западнее и восточнее Чернигова и захватили новый плацдарм. Одновременно кавалерийские части армии переправились через реку Сейм возле Батурина. К 19 ноября советские войска освободили Бахмач и вышли на линию реки Остер, подойдя вплотную с севера к Нежину и Конотопу. На этом рубеже они закрепились.
Наступательная операция 12-й армии была проведена с ограниченной целью, тем не менее она сыграла важную роль в развитии контрнаступления главных сил Южного фронта. 12-я армия приковала к себе крупные силы Деникина, содействуя, таким образом, успеху Южного фронта на решающих направлениях — курском и воронежско-касторненском.
Наступление 12-й армии способствовало росту партизанского движения на Украине. Всюду население встречало Красную Армию как свою избавительницу. В политсводках 12-й армии за ноябрь отмечалось, например, что в селе Переяславке Нежинского уезда крестьянский сход постановил помочь Советской власти всем, в Чем она нуждалась. В Бородянской волости Киевского уезда крестьяне решили провести мобилизацию в Красную Армию. В Радомысле (Радомышль) женщины собрали белье для красноармейцев. Крестьяне предоставляли советским войскам подводы и снабжали их продовольствием. В ряды 12-й армии на пути ее продвижения вступали сотни добровольцев.
Поражением белогвардейских дивизий у Курска, Касторной, а также у Чернигова и переходом инициативы в руки советских войск на Юго-Восточном фронте закончился первый этап боевых действий против Деникина.
Красная Армия нанесла тяжелое поражение главной ударной силе южной контрреволюции — «Добровольческой» армии. Некоторые полки этой армии были сведены в батальоны. Марковская дивизия, два Алексеевских полка и Особая бригада были почти полностью уничтожены. Белогвардейское командование вывело их в глубокий тыл на переформирование. Один из сильнейших белогвардейских корпусов — 5-й кавалерийский насчитывал теперь немногим более тысячи сабель «Добровольческая» армия, еще недавно угрожавшая Москве, откатывалась теперь все дальше на юг под натиском Красной Армии. Крупные неудачи потерпела и Донская армия.