«Человек, который может овладеть разговором за лондонским обедом, может овладеть всем миром»,— сказано в его пьесе «Женщина, не стоящая внимания». И Уайльд царил на всех званых обедах, на которых бывал (а количество приглашений стремительно нарастало по мере того, как он входил в моду). В совершенстве усвоив уроки светской «школы злословия» («В разговоре следует касаться всего, не сосредоточиваясь ни на чём»), он расточал вокруг тонкий яд иронии, сыпал бисером афоризмов, позволял себе роскошь быть восхитительно непоследовательным и противоречить самому себе, легко убеждал в уместности неуместного и во вздорности многих общепринятых мнений, ненароком воспарял от непринуждённой застольной болтовни к эффектным философским максимам. Своенравно жонглируя словами и мыслями, он шёл на светский раут с бутоньеркой в петлице, как избалованный вниманием зрителей актёр выходит на сцену, зная, что к нему прикованы все взоры, но необходимо подбросить пару новых поленьев в костёр всеобщего поклонения.
Его прозвали «королём жизни», «принцем Парадоксом». «Правда жизни открывается нам именно в форме парадоксов. Чтобы постигнуть Действительность, надо видеть, как она балансирует на канате. И только посмотрев все те акробатические штуки, какие проделывает Истина, мы можем правильно судить о ней»,— заявлял автор «Портрета Дориана Грея». Надо сказать, что не он один использовал в английской литературе парадокс как средство постижения Истины и проверки истёртых «прописных истин»,— к этому средству охотно прибегали также Шоу и Честертон, а в наше время — Грэм Грин.
Уайльд постоянно забавлялся сам и забавлял других тем, что заставлял банальность постоять на голове или пройти по туго натянутому канату своей дерзкой мысли. Или брал фразу, ставшую крылатой, и выворачивал её, как перчатку, наизнанку. Все кругом твердят: «Браки совершаются на небесах». Он не преминет бросить: «Разводы совершаются на небесах». Американцы убеждены: «Время — деньги». Он даст свой вариант: «Время — потеря денег». Демонстрируя, как важно быть несерьёзным, он сплошь и рядом изрекает далеко не безобидные сентенции, доводя до абсурда убогую жизненную философию тех, кто «всё видит, кроме очевидного». Как бы в шутку он нешуточно посягает на краеугольные основы общества, где «ложь — это правда других людей», а «долг — это то, чего мы требуем от других и не делаем сами».
Остро реагируя на противоречия окружающей действительности, Уайльд и сам весь соткан из противоречий. В своих высказываниях он предстаёт то сентиментальным циником, то аморальным моралистом, то мечтательным скептиком; призывает видеть смешное в печальном и ощущать трагический оттенок в комедии; естественность для него — трудная поза, ничегонеделание — самое тяжкое в мире занятие, маска — интереснее лица, театр — реальнее жизни; по его мнению, жизнь больше подражает искусству, нежели искусство подражает жизни. Но за холодным бенгальским огнём его словесных эскапад чувствуется горячее, страстное желание взорвать, опрокинуть или по крайней мере поколебать незыблемость ханжеской морали и вульгарных — часто взятых напрокат — представлений о мире, которых придерживались самодовольные «хозяева жизни» в «век, лишённый души».
Принцип парадокса положен в основу и большинства произведений Оскара Уайльда. По этому принципу построены, например, «Кентервильское привидение», где не люди шарахаются от призрака, а грубый материализм семьи американского посла делает невыносимым существование роскошного английского призрака; «Преступление лорда Артура Сэвила», где чувство порядочности толкает молодого аристократа на убийство, а жертвой собственного предсказания оказывается незадачливый хиромант; «Натурщик-миллионер», где выясняется, что человек, позировавший художнику в живописных лохмотьях нищего, на самом деле богатейший банкир, и он сторицей вознаграждает юношу, который, будучи введён в заблуждение этим жалким рубищем, отдаёт ему свой последний золотой; «Сфинкс без загадки», где придуманная тайна разрушает реальную судьбу женщины. Эти четыре рассказа были написаны в одном и том же 1887 году, с которого начинается наиболее плодотворный период в творческой биографии Оскара Уайльда.
К тому времени он был уже три года как женат на Констанции Ллойд, которая родила ему двух сыновей. Уайльду перевалило за тридцать, а он всё ещё оставался, по сути, автором лишь небольшой поэтической тетради да двух малоудачных пьес (второй была начатая ещё в Америке псевдоисторическая драма в стихах «Герцогиня Падуанская»). Деньги на жизнь он зарабатывал в основном лекциями и газетными обзорами. Чтобы увеличить свой доход и сделать его более регулярным, согласился стать редактором журнала «Женский мир» и поначалу с энтузиазмом принялся за дело, но постепенно остыл и через два года ушёл из журнала.